结论前置：离职时被要求签保密协议并约定巨额赔偿是否合法，需分情况讨论，不能一概而论。以下从不同角度为你详细分析：

保密协议本身的合法性

1. 合法情形：
   • 根据《劳动合同法》第二十三条，用人单位与劳动者可以在劳动合同中约定保守用人单位的商业秘密和与知识产权相关的保密事项。如果保密协议的内容符合法律法规的规定，比如明确约定了保密的范围、期限、双方的权利义务等合理内容，且是双方自愿签订的，那么该保密协议本身是合法有效的。例如，公司明确将客户名单、核心技术资料等作为保密信息，并规定了劳动者在离职后一定期限内（一般不超过2年）不得向第三方披露或使用，这样的约定是合理的。
2. 不合法情形：
   • 如果保密协议的内容违反了法律法规的强制性规定，或者存在欺诈、胁迫、乘人之危等情形，导致劳动者在违背真实意思的情况下签订协议，那么该保密协议可能被认定为无效。比如，公司以不签保密协议就不给办理离职手续等手段强迫劳动者签订，这种情况下签订的协议就不具有法律效力。

巨额赔偿条款的合法性

1. 合法情形：
   • 赔偿金额合理且与违约行为相适应：如果劳动者违反了保密协议中的约定，给用人单位造成了实际损失，用人单位可以要求劳动者承担赔偿责任。赔偿金额应当与劳动者违约行为所造成的实际损失相当，并且要有相应的证据支持。例如，劳动者将公司的商业秘密泄露给了竞争对手，导致公司市场份额下降、销售额减少，公司能够提供证据证明具体的损失金额，那么要求劳动者按照实际损失进行赔偿是合理的。
   • 约定违约金符合规定：在某些情况下，双方也可以在保密协议中约定违约金。根据相关法律规定，违约金的数额应当以实际损失为基础，兼顾合同的履行情况、当事人的过错程度以及预期利益等综合因素，根据公平原则和诚实信用原则予以衡量。如果约定的违约金数额合理，不显失公平，那么也是合法的。比如，双方约定如果劳动者违反保密协议，需支付相当于其一个月工资的违约金，且该工资水平与劳动者的实际收入和公司的损失情况相匹配，这样的约定是可行的。
2. 不合法情形：
   • 赔偿金额过高且无依据：如果保密协议中约定的巨额赔偿明显超过了用人单位可能遭受的实际损失，且没有合理的计算依据和证据支持，那么该赔偿条款可能被认定为无效。例如，公司仅仅因为劳动者可能存在泄露商业秘密的风险，就约定劳动者需支付数百万元的赔偿金，而无法提供证据证明该金额与实际损失的关联性，这样的条款就可能因显失公平而不被认可。
   • 违反法律法规的强制性规定：如果赔偿条款违反了法律法规中关于赔偿范围、赔偿方式等的强制性规定，也会被认定为无效。比如，某些法律法规明确规定了特定情况下赔偿金额的上限，如果保密协议中的赔偿金额超过了该上限，那么超出部分无效。

给你的建议

1. 仔细审查保密协议：在签订保密协议前，要认真阅读协议的各项条款，特别是关于保密内容、期限、赔偿等方面的约定。如果对某些条款存在疑问或不明白，可以向用人单位提出询问，要求其进行解释说明。
2. 评估自身情况：考虑自己是否有可能违反保密协议的约定，以及如果违反可能面临的赔偿金额是否在自己能够承受的范围内。如果认为赔偿金额过高或不合理，可以与用人单位进行协商，尝试修改协议条款。
3. 保留相关证据：如果日后发生纠纷，相关的证据将起到至关重要的作用。因此，在签订保密协议后，要注意保留与保密信息相关的文件、资料、邮件等证据，以证明自己是否履行了保密义务。

如果你在离职签订保密协议过程中遇到具体问题，或者已经签订了协议但对某些条款存在疑虑，都可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况为你提供详细的法律建议。