结论前置：针对您同事离职后欠500元不还且拉黑您的情况，小额款项是有可能要回来的，但需要采取合适的措施。以下是从不同角度为您详细分析的情况及建议：
一、法律角度分析
债务关系确认：
- 您与同事之间若存在明确的借款事实，如聊天记录、转账记录、借条等，这些都可以作为债务关系的证据。
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，合法的借贷关系受法律保护，债务人有义务按照约定的期限返还借款。
小额诉讼程序：
- 对于金额较小的债务纠纷，您可以考虑通过小额诉讼程序来追讨。小额诉讼程序具有简便、快捷的特点，适合处理此类纠纷。
- 您需要准备相关证据材料，如借款合同、转账记录、聊天记录等，向法院提起诉讼。
执行问题：
- 如果法院判决您胜诉，但同事仍不履行还款义务，您可以向法院申请强制执行。
- 法院有权采取多种执行措施，如查询、冻结、划拨被执行人的存款，查封、扣押、拍卖、变卖被执行人的财产等，以确保您的债权得到实现。
二、实际操作建议
尝试友好沟通：
- 在采取法律手段之前，您可以先尝试通过其他方式与同事沟通，如通过共同的朋友或家人联系他，了解他为何不还款，并尝试协商解决方案。
发送律师函：
- 如果沟通无果，您可以考虑委托律师发送律师函给同事，正式要求他还款。律师函具有一定的法律威慑力，有时能够促使债务人主动履行还款义务。
提起诉讼：
- 如果律师函也未能解决问题，您可以向法院提起诉讼。在提起诉讼前，请确保您已收集好所有相关证据，并准备好诉讼材料。
- 诉讼过程中，您需要按照法院的要求参加庭审，并陈述事实、提供证据。如果法院判决您胜诉，但同事仍不履行还款义务，您可以及时向法院申请强制执行。
三、注意事项
证据收集：
- 在整个过程中，证据的收集至关重要。请确保您保存好所有与借款相关的聊天记录、转账记录、借条等证据材料。
诉讼时效：
- 根据《中华人民共和国民法典》的规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。因此，请在诉讼时效期间内提起诉讼，以免丧失胜诉权。
成本考虑：
- 在决定采取法律手段之前，请考虑诉讼成本（如律师费、诉讼费等）与追回款项的金额是否成比例。对于金额较小的债务纠纷，如果诉讼成本过高，可能不值得采取法律手段。但在此案例中，500元的金额虽然不大，但考虑到法律程序的简便性和可能带来的心理安慰，以及维护自身合法权益的必要性，采取法律手段仍是可行的。
最后建议：您可以先尝试与同事友好沟通，了解他不还款的原因，并尝试协商解决方案。如果沟通无果，您可以考虑委托律师发送律师函或向法院提起诉讼来追讨欠款。在整个过程中，请确保您收集好所有相关证据，并考虑诉讼成本与追回款项的金额是否成比例。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。