保安在岗位上睡着了被罚款是否合法，需分情况讨论：

1. 若罚款主体是用人单位（如物业公司、安保公司等）
   根据《劳动合同法》及相关规定，用人单位对员工罚款需满足两个核心条件：

   • 制度合法性：罚款依据需写入经民主程序制定的规章制度（如员工手册），且内容不违反法律强制性规定（如罚款金额不得超过月工资20%）。
     
   • 行为关联性：保安的睡觉行为需与岗位职责直接相关（如监控岗、门禁岗等关键岗位），且因睡觉导致公司遭受实际损失（如财物被盗、秩序混乱等）。
     若未满足上述条件，罚款可能被认定为违法，员工可要求返还罚款或通过劳动仲裁维权。

2. 若罚款主体是行政机关（如公安机关、城管等）
   行政机关对个人罚款需严格依据《行政处罚法》及具体法律法规（如《治安管理处罚法》）。

   • 保安睡觉行为本身通常不构成行政违法，除非伴随其他违法行为（如擅离职守导致公共安全事件）。
     
   • 若行政机关以“违反治安管理”等名义罚款，需提供充分证据证明行为的社会危害性，否则罚款可能因“事实不清、依据不足”被撤销。

3. 特殊情形：第三方委托管理
   若保安受雇于第三方公司，但实际服务场所（如小区、商场）的管理方以“合同约定”为由罚款，需审查：

   • 管理方是否获得用人单位的书面授权；
     
   • 罚款是否在合同明确约定的范围内（如“因失职导致损失可扣减服务费”）。
     若管理方越权处罚，保安可拒绝并要求用人单位介入协调。

建议行动：

• 保留罚款凭证（如收据、通知）、劳动合同、岗位职责说明等证据；
  
• 根据罚款主体选择维权路径：
  
  • 用人单位罚款 → 向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁；
    
  • 行政机关罚款 → 申请行政复议或提起行政诉讼；
    
  • 第三方罚款 → 要求用人单位出面解决或通过民事诉讼主张权利。
    

如有进一步细节（如罚款金额、岗位性质、是否造成损失等），可向我补充说明，我会为您具体分析。