在司机与老板的责任划分问题上，主要取决于双方的法律关系、具体行为以及相关法律法规的规定。以下从不同角度进行详细分析：
一、法律关系角度
雇佣关系：
- 如果司机是老板的雇员，双方构成雇佣关系。在此情况下，司机在执行工作任务过程中造成他人损害的，根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，通常由雇主（即老板）承担侵权责任。但是，如果司机存在故意或重大过失，老板在承担责任后可以向司机追偿。
- 法律依据：《民法典》第一千一百九十一条：“用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。用人单位承担侵权责任后，可以向有故意或者重大过失的工作人员追偿。”
承揽关系：
- 如果司机与老板之间构成承揽关系，即司机按照老板的要求完成工作并交付成果，老板支付报酬，那么司机在完成工作过程中造成他人损害的，通常由司机自行承担责任。但是，如果老板对定作、指示或者选任有过失的，应当承担相应的赔偿责任。
- 法律依据：《民法典》第一千一百九十三条：“承揽人在完成工作过程中造成第三人损害或者自己损害的，定作人不承担侵权责任。但是，定作人对定作、指示或者选任有过失的，应当承担相应的赔偿责任。”
二、具体行为角度
司机行为性质：
- 如果司机的行为属于执行工作任务的范围，且没有超出老板的授权或指示，那么老板通常需要承担责任。
- 如果司机的行为属于个人行为，如私自驾车外出、违反交通规则等，且与执行工作任务无关，那么司机应自行承担责任。
老板过错程度：
- 老板在责任划分中也扮演着重要角色。如果老板对司机的行为存在过错，如未提供安全的工作环境、未进行必要的安全培训、未对司机进行合理的监督和管理等，那么老板可能需要承担相应的责任。
三、实际操作建议
明确法律关系：
- 司机与老板应明确双方的法律关系，是雇佣关系还是承揽关系，以便在发生纠纷时能够准确划分责任。
签订书面合同：
- 无论是雇佣关系还是承揽关系，双方都应签订书面合同，明确各自的权利和义务，以及责任划分方式。这有助于在发生纠纷时提供有力的证据支持。
加强安全管理：
- 老板应加强对司机的安全管理，提供必要的安全培训，确保司机具备安全驾驶的技能和意识。同时，老板应对司机的工作进行合理的监督和管理，防止司机出现违规行为。
及时咨询专业律师：
- 在发生纠纷或可能面临法律责任时，司机和老板都应及时咨询专业律师，了解自身的法律权利和义务，以及可能的法律后果。律师可以根据具体情况提供针对性的法律建议和解决方案。
综上所述，司机与老板的责任划分取决于双方的法律关系、具体行为以及相关法律法规的规定。在实际操作中，双方应明确法律关系、签订书面合同、加强安全管理，并在发生纠纷时及时咨询专业律师。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。