建议采用礼貌且直接的方式询问老板合同是否续签，同时根据不同情况准备应对策略。以下是具体分析和建议：

1. 选择合适的时机和场合
   建议优先选择非正式但私密的场合（如单独汇报工作后、下班前闲聊时），避免在公开会议或老板忙碌时提出。若合同到期前1-2个月是合理询问窗口，既体现主动性又不显急躁。例如：“张总，关于我的劳动合同还有一个月到期，想和您确认下公司是否有续签计划？”

2. 根据合同类型调整询问重点

   • 固定期限合同：需明确续签期限、薪资调整等条款变化。可补充：“如果续签，新合同期限和薪资结构是否有调整？”
     
   • 无固定期限合同：重点确认岗位稳定性及职责变化。例如：“续签后我的工作职责会有变化吗？是否需要承担新任务？”
     
   • 项目制合同：需关联项目进展。可问：“目前项目还有3个月结束，公司是否考虑根据项目周期延长合同？”

3. 准备应对不同答复的预案

   • 若老板明确续签：及时确认新合同条款（如试用期、违约金等），建议要求书面确认。
     
   • 若老板犹豫或未决定：可进一步询问：“您觉得我需要在哪方面改进才能符合续签条件？”同时评估自身职业规划，考虑同步寻找其他机会。
     
   • 若老板明确不续签：需了解不续签理由（如公司裁员、个人绩效等），若涉及违法解除（如无合法理由），可后续主张经济补偿。

4. 法律风险提示
   根据《劳动合同法》第46条，除用人单位维持或提高条件劳动者拒绝续签外，合同到期终止需支付经济补偿（N个月工资，N为工作年限）。若老板拖延答复导致合同自然终止，仍需承担补偿责任。建议询问时保留书面记录（如邮件、微信），以备维权使用。

行动建议：可先通过邮件简要询问（如：“关于合同续签事宜，不知您近期是否方便沟通？我可根据您的时间安排面谈”），再根据回复选择面对面深入交流。若遇到复杂情况（如公司以调岗降薪逼迫不续签），可进一步向我咨询具体应对方案。