老板不签劳动合同，若被举报，他可能会面临以下处罚：

1. 行政处罚：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。若老板未按照此规定执行，劳动行政部门有权责令其改正，并可能对其处以罚款。具体来说，劳动行政部门会要求老板与劳动者补签劳动合同，并支付未签合同期间的双倍工资差额作为对劳动者的补偿。若老板拒不执行，劳动行政部门可进一步采取强制措施或处以更严厉的罚款。

2. 民事赔偿：

   • 除了行政处罚外，老板还可能面临民事赔偿的责任。如果因为未签劳动合同导致劳动者遭受了损失（如工资拖欠、社保未缴等），劳动者有权要求老板进行赔偿。这种赔偿通常包括实际损失以及可能的惩罚性赔偿，具体数额会根据实际情况和法律规定进行判定。

3. 信誉受损：

   • 举报行为一旦公开，还可能对老板的商业信誉造成负面影响。在商业社会中，信誉是企业的重要资产之一。如果老板因为未签劳动合同而被举报并受到处罚，这可能会影响其与其他企业或个人的合作关系，甚至可能导致客户流失、业务受阻等后果。

给劳动者的建议：

• 保留证据：首先，劳动者应保留好与老板之间的用工关系证据，如工作证、工资条、考勤记录等，以证明自己与老板之间存在事实劳动关系。
• 及时举报：如果老板未签劳动合同，劳动者可以向当地的劳动行政部门进行举报。举报时，应提供详细的证据和情况说明，以便劳动行政部门能够迅速介入调查。
• 寻求法律援助：在举报过程中或举报后，如果劳动者遇到任何法律问题或需要进一步的法律帮助，可以向我咨询。我会根据具体情况为劳动者提供专业的法律建议和支持。

给老板的建议：

• 遵守法律法规：作为用人单位，老板应严格遵守《中华人民共和国劳动合同法》等相关法律法规的规定，及时与劳动者签订书面劳动合同，以避免不必要的法律风险和处罚。
• 加强内部管理：老板应加强企业内部管理，建立健全的劳动合同管理制度，确保所有员工都签订了书面劳动合同，并妥善保管相关合同文件。
• 积极应对举报：如果老板不幸被举报未签劳动合同，应积极配合劳动行政部门的调查工作，及时改正错误并支付相应的赔偿或罚款，以减轻不良后果。

总之，不签劳动合同对老板来说是有法律风险的，不仅可能面临行政处罚和民事赔偿，还可能对商业信誉造成负面影响。因此，建议老板们严格遵守相关法律法规，及时与劳动者签订书面劳动合同。如果劳动者遇到此类问题或有任何疑问，可以直接向我咨询。