结论：司机因超载被罚2000元，雇主是否需要赔偿，这主要取决于雇主与司机之间的法律关系以及雇主在超载行为中的过错程度。以下从不同角度进行分析：
一、雇主与司机之间的法律关系
雇佣关系：
- 如果司机是雇主的雇员，且超载行为是在执行工作任务过程中发生的，那么根据《中华人民共和国民法典》中关于雇主责任的规定，雇主通常需要对雇员在执行工作任务过程中造成的损害承担赔偿责任。但这里的“损害”主要指的是对第三方造成的损害，而非行政处罚。
- 然而，如果超载行为是司机个人行为，且雇主对此并不知情或无法控制，那么雇主可能不需要对司机的行政处罚承担赔偿责任。但雇主若存在指示、强令司机超载等过错行为，则可能需承担相应责任。
承揽关系：
- 如果司机与雇主之间是承揽关系，即司机按照雇主的要求完成一定的工作任务，并交付工作成果，那么司机在完成工作过程中因超载被罚，通常应由司机自行承担责任，除非雇主在定作、指示或者选任方面存在过错。
二、雇主在超载行为中的过错程度
- 无过错：如果雇主对司机的超载行为完全不知情，且没有指示、强令司机超载，那么雇主通常不需要对司机的行政处罚承担赔偿责任。
- 有过错：如果雇主知道或应当知道司机存在超载行为，但未采取有效措施制止，或者指示、强令司机超载，那么雇主可能需要与司机共同承担责任，甚至承担全部责任。
三、具体法律后果及建议
- 行政处罚：司机因超载被罚2000元，这是行政机关对司机违法行为的处罚，与雇主是否承担赔偿责任无直接关系。但雇主若存在过错，可能面临行政机关的连带处罚或监管措施。
- 民事赔偿：如果超载行为导致第三方受损，且雇主存在过错，那么雇主可能需要与司机共同承担民事赔偿责任。赔偿范围包括但不限于第三方的人身损害、财产损失等。
- 建议：对于雇主而言，应加强对司机的管理和培训，确保司机遵守交通法规，避免超载等违法行为的发生。同时，雇主应建立健全的内部管理制度，对司机的违法行为及时进行处理和纠正。
总结：司机因超载被罚2000元，雇主是否需要赔偿取决于雇主与司机之间的法律关系以及雇主在超载行为中的过错程度。在处理此类问题时，建议雇主和司机都咨询专业律师，以便更好地了解自己的权利和义务，并采取相应的法律措施。如果你有进一步的法律问题或需要更详细的法律建议，可以直接向我咨询。