结论：是否需要赔钱，不能一概而论，这取决于具体的情况和法律关系。下面我将从不同角度为你详细分析。
一、未结婚一方起诉已结婚一方的情况
基于合同或侵权关系：
- 如果未结婚一方与已结婚一方之间存在合同关系（如借款合同、买卖合同等），且已结婚一方未履行合同义务，那么未结婚一方有权依据合同法的相关规定，向法院起诉要求已结婚一方承担违约责任，包括赔偿损失。
- 如果已结婚一方的行为构成了对未结婚一方的侵权（如人身伤害、财产损害等），未结婚一方也有权依据侵权责任法的相关规定，向法院起诉要求已结婚一方承担侵权责任，包括赔偿损失。
基于不当得利：
- 如果已结婚一方在没有合法依据的情况下获得了未结婚一方的利益，且造成了未结婚一方的损失，那么未结婚一方有权依据不当得利的相关规定，向法院起诉要求已结婚一方返还所得利益，并可能要求赔偿因此造成的损失。
二、已结婚一方起诉未结婚一方的情况
基于合同或侵权关系：
- 类似于上述未结婚一方起诉已结婚一方的情况，如果已结婚一方与未结婚一方之间存在合同关系或侵权关系，且未结婚一方未履行合同义务或构成了侵权，已结婚一方也有权向法院起诉要求未结婚一方承担相应的法律责任，包括赔偿损失。
基于婚姻家庭关系的特殊情形：
- 如果已结婚一方认为未结婚一方与其配偶存在不正当关系，并因此造成了其婚姻关系的破裂或精神损害等，虽然这种情况下的法律关系较为复杂，且通常不直接涉及“赔钱”的问题，但在某些特定情况下（如重婚、与他人同居等），已结婚一方可能依据婚姻法的相关规定（注意，此处应引用现行有效的《中华人民共和国民法典》中关于婚姻家庭的规定），向法院提起离婚诉讼，并在诉讼中要求未结婚一方（如果其构成共同侵权人）或其配偶承担相应的赔偿责任。不过，这种情况下的赔偿请求通常需要满足一定的法律条件，且赔偿范围也有限制。
三、特殊情况下的考虑
- 证据的充分性：无论哪种情况，要成功获得赔偿，都需要提供充分的证据来证明自己的主张。这包括合同、侵权事实、损失情况等。
- 法律程序的遵循：起诉和赔偿都需要遵循一定的法律程序。如果未按照法律程序进行，可能会导致诉讼失败或无法获得赔偿。
- 法律规定的限制：不同的法律关系和法律条款对赔偿的范围、条件等都有不同的规定。因此，在起诉前需要仔细研究相关法律规定，确保自己的主张符合法律要求。
建议：如果你或他人面临类似的情况，建议首先咨询专业律师（即我，张庆斌律师，专注于刑事辩护、婚姻家庭领域），以便更准确地了解自己的法律权利和义务，以及可能面临的法律后果。同时，也要注意收集和保存相关证据，以便在需要时提供有力的支持。