小老板不与员工签合同是违法的。这一结论基于《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，以下从多个角度为你详细分析：
一、法律依据与违法性确认
根据《中华人民共和国劳动合同法》第十条的规定，建立劳动关系时，应当订立书面劳动合同。若已建立劳动关系但未能同时订立书面合同，则应在用工之日起一个月内完成签订。这一规定明确了签订劳动合同的法律必要性和时间限制。因此，小老板未与员工签订书面劳动合同的行为，明确违反了法律规定。
二、用人单位的法律责任
双倍工资支付：若用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同，根据《劳动合同法》第八十二条，需向劳动者每月支付二倍的工资作为补偿。这一规定旨在惩罚用人单位的违法行为，并保障劳动者的经济权益。
视为无固定期限劳动合同：若用人单位超过一年仍未与劳动者订立书面劳动合同，则视为双方已订立无固定期限劳动合同。这意味着用人单位将承担更长期的雇佣责任，不能随意解除劳动关系。
三、用人单位面临的其他风险
社会保险费缴纳义务：即使未签订劳动合同，只要发生用工行为并形成劳动关系，用人单位就负有为员工缴纳各项社会保险费的法定义务。未履行此义务可能导致法律纠纷和行政处罚。
经济补偿金支付：在双方未签订书面劳动合同的情况下，若用人单位终止或解除劳动关系，需依法向员工支付经济补偿金，以弥补员工的损失。
失业损失赔偿：若因用人单位未依法缴纳失业保险费导致员工被辞退后无法领取失业保险待遇，员工有权要求用人单位给予赔偿，进一步增加用人单位的经济负担。
商业秘密保护风险：未签订保密条款或协议可能使单位难以证明哪些信息属于商业秘密，并在发生泄露时难以追究法律责任，从而不利于保护单位的商业利益。
四、员工维权途径
面对用人单位未签订劳动合同的违法行为，员工可以通过以下途径维护自身权益：
五、特殊情况说明
值得注意的是，对于非全日制用工而言，法律允许不签定劳动合同。但全日制用工的情况下，小老板必须签订劳动合同。此外，如果劳动者在用人单位工作满一年且未签订劳动合同，则会被视为双方已签订了无固定期限的劳动合同。
总结与建议：
小老板不与员工签合同是违法的，不仅损害了劳动者的合法权益，也给用人单位带来了诸多法律风险和经济负担。为避免这些不利情况的发生，建议用人单位务必按照法律规定及时与员工签订书面劳动合同，明确双方的权利和义务。同时，员工也应了解自己的法律权益，在必要时通过法律途径维护自己的合法权益。如果你有任何法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。