结论：企业退休人员在劳务公司打工签订的劳动合同是否合法，需视具体情况而定；用工3个月是否可以申请赔偿，也取决于是否存在违法用工情形及具体诉求。以下从不同角度详细分析：
一、劳动合同的合法性分析
退休人员再就业的法律性质
- 根据现行法律规定，退休人员已享受养老保险待遇或领取退休金后，再与用人单位建立用工关系的，一般按劳务关系处理，而非劳动关系。这意味着，双方签订的通常不是劳动合同，而是劳务合同。
- 例外情形：若退休人员未享受养老保险待遇或领取退休金，且符合其他劳动关系认定条件（如受用人单位管理、从事用人单位安排的有报酬劳动等），则可能被认定为劳动关系，此时签订的劳动合同具有合法性。
劳务合同与劳动合同的区别
- 劳务合同：受《民法典》调整，双方地位平等，合同内容灵活，主要约定劳务内容、报酬、期限等，不涉及社会保险、经济补偿等劳动关系特有的权益。
- 劳动合同：受《劳动合同法》调整，双方存在管理与被管理关系，用人单位需承担缴纳社会保险、支付经济补偿等法定义务。
合法性判断
- 若退休人员与劳务公司签订的是劳务合同，且内容不违反法律强制性规定（如不涉及非法用工、不损害第三方利益等），则合同合法有效。
- 若退休人员未享受养老保险待遇或领取退休金，且双方实际构成劳动关系，但签订的是劳务合同，则可能因合同性质认定错误而引发纠纷。此时，退休人员可主张按劳动关系处理，要求用人单位承担相应法定义务。
二、用工3个月是否可以申请赔偿的分析
若按劳务关系处理
- 赔偿情形：劳务合同中，若劳务公司存在违约行为（如未按时支付报酬、未提供约定的工作条件等），退休人员可依据合同约定要求赔偿。
- 赔偿范围：通常限于直接经济损失，如未支付的报酬、因违约导致的额外支出等。
- 举证责任：退休人员需证明劳务公司存在违约行为及自身损失，这可能需要提供合同、工资条、工作记录等证据。
若按劳动关系处理
- 赔偿情形：若退休人员与劳务公司实际构成劳动关系，且劳务公司存在违法用工行为（如未签订书面劳动合同、未缴纳社会保险、违法解除劳动关系等），则退休人员可依据《劳动合同法》要求赔偿。
- 赔偿范围：可能包括未签订书面劳动合同的双倍工资、未缴纳社会保险的损失、违法解除劳动关系的经济补偿等。
- 举证责任：退休人员需证明双方存在劳动关系及劳务公司的违法用工行为，这可能需要提供工作证、工资支付记录、考勤记录等证据。
具体案例分析
- 案例一：退休人员A与劳务公司签订劳务合同，约定月报酬5000元。用工3个月后，劳务公司未支付报酬。A可依据劳务合同要求劳务公司支付15000元报酬及可能的违约金（如有约定）。
- 案例二：退休人员B未享受养老保险待遇，与劳务公司实际构成劳动关系但未签订书面劳动合同。用工3个月后，劳务公司违法解除劳动关系。B可依据《劳动合同法》要求劳务公司支付未签订书面劳动合同的双倍工资（2个月工资，即10000元）及违法解除劳动关系的经济补偿（半个月工资，即2500元），共计12500元。
三、建议与总结
- 明确用工性质：退休人员在再就业前，应了解自身是否享受养老保险待遇或领取退休金，以明确与用人单位之间的用工性质（劳务关系或劳动关系）。
- 签订书面合同：无论按劳务关系还是劳动关系处理，都应签订书面合同，明确双方权利义务，避免口头约定带来的纠纷。
- 保留证据：在工作过程中，应保留好工作证、工资支付记录、考勤记录等证据，以备不时之需。
- 及时咨询：若遇到纠纷或不确定如何处理时，应及时向专业律师咨询，以便维护自身合法权益。
总结：企业退休人员在劳务公司打工签订的劳动合同是否合法及用工3个月是否可以申请赔偿，需根据具体情况判断。退休人员应了解自身权益及用工性质，签订书面合同并保留证据，以便在发生纠纷时维护自身合法权益。如有任何疑问或需要进一步帮助，请直接向我咨询。