针对您提出的“每月休假申请发信息但老板未回复”的问题，结合劳动法相关规定及实务操作，建议从以下角度处理：

1. 确认休假申请的合法性前提
   根据《劳动法》第三十八条，劳动者享有带薪年休假、病假、事假等法定权利（具体天数依工龄和单位规定）。若您申请的是法定年休假或符合公司规章制度的病假/事假，单位无正当理由不得拒绝；但若申请超出法定范围（如无合理事由的额外事假），单位有权不批准。
   建议行动：先核对公司《员工手册》或劳动合同中关于休假的具体规定，确认您的申请是否符合条件。

2. 老板未回复的法律性质分析

   • 若申请符合规定且未超审批期限：老板的沉默不构成合法拒绝。根据《劳动合同法》第四条，单位规章制度应通过民主程序制定并公示，若制度中未明确“未回复视为拒绝”，则您的休假申请仍有效。
     
   • 若申请不符合规定或超期未批：单位可能以“未批准”为由拒绝休假，但需承担举证责任（如证明已告知您审批结果）。
     建议行动：通过书面形式（邮件、企业微信等）再次提交申请，并明确要求“请于X日内书面回复审批结果，逾期未回复视为同意”，保留送达证据。

3. 实务操作建议

   • 优先沟通：尝试当面或电话与老板确认休假意向，避免单纯依赖信息沟通（口头沟通可录音留证）。
     
   • 留存证据：保存所有休假申请记录（包括发送时间、内容、对方已读状态等），若单位后续以“旷工”为由处理，这些证据可证明您已履行申请义务。
     
   • 投诉渠道：若单位恶意不批且扣发工资，可向当地劳动监察大队投诉（需提供劳动合同、休假申请记录等证据）；若涉及劳动仲裁，需在纠纷发生后1年内提出申请。
     

总结：老板未回复本身不直接否定您的休假权，但需结合申请合法性、单位规章制度及证据留存综合判断。建议先通过书面形式补强申请流程，若仍无果，可依法维权。如有具体细节需进一步分析，欢迎随时向我咨询。