合同签了两次后一方不愿再签，是否需要赔偿及如何赔偿，需根据具体情况判断，主要分为以下两种情形：

1. 若合同已明确约定续签条款及违约责任
   若双方在前两次合同中已明确约定“合同到期后需续签”或“未续签需承担违约责任”，且条款不违反法律强制性规定（如未设置过高违约金），则违约方需按约定赔偿。例如：合同约定“若一方拒绝续签，需支付对方相当于3个月租金的违约金”，此时拒绝续签方需履行该约定。
   法律依据：根据《民法典》第585条，当事人可约定一方违约时根据违约情况支付一定数额的违约金，或约定因违约产生的损失赔偿额计算方法。

2. 若合同未约定续签条款或约定不明
   此时需根据合同性质、交易习惯及实际损失判断：

   • 若合同为继续性合同（如租赁、劳务合同）：一方拒绝续签可能导致对方预期利益损失（如房屋空置期租金、员工再就业成本），受损方可主张赔偿实际损失，但需提供证据证明损失金额（如中介费、招聘费用等）。
     
   • 若合同为一次性合同（如买卖合同）：合同履行完毕后，双方权利义务终止，通常无需因拒绝续签赔偿，除非拒绝续签行为构成恶意违约（如故意压价后终止合作导致对方损失）。
     法律依据：根据《民法典》第584条，违约方需赔偿对方因违约所造成的损失，包括合同履行后可获得的利益，但不得超过违约一方订立合同时预见到或应当预见到的损失。

实务建议：

• 若您是受损方，建议立即固定证据（如合同文本、沟通记录、损失凭证），并通过书面函件要求对方赔偿；
  
• 若您被要求赔偿，可核查合同条款合法性及对方损失合理性，必要时主张调整过高违约金；
  
• 双方可协商补充协议明确续签规则，或通过调解、诉讼解决争议。
  

如有具体合同文本或纠纷细节，可进一步向我说明，我会结合条款内容为您分析赔偿范围及策略。