关于高中生不办休学能否连续请长假的问题，这确实是一个需要综合考虑多方面因素的情况。以下是我为您详细分析的解答：
首先，我们要明确的是，高中生请假主要分为事假和病假两种类型，而不同学校对于请长假的规定可能会有所不同。
对于事假：
一般来说，学校对于学生事假的时长会有明确规定，比如不得超过2周等。如果确实需要请更长时间的假，学生需要按照学校的程序办理请假手续，并经过学校的批准。
若因特殊情况需要续假，学生应及时办理续假手续，并在请假期满后按时返校销假。这是为了确保学生的学业不受太大影响，并维护学校的正常教学秩序。
部分学校可能会规定，如果请假时长达到一定限度（如一学期内累计超过三分之一学期），学生可能需要办理休学手续。这是为了防止学生因长时间缺课而影响学业成绩。
对于病假：
学生因病请假时，通常需要提供校医院或县级以上医院的诊断证明。这是为了确保学生确实需要请假休息，而不是无故缺课。
病假的时长可能根据病情的严重程度而定。一般来说，学生可以请一两个月的病假，但也可能更长。如果病假时间较长，超过学校规定的某个阈值（如一学期总学时的三分之一），学校可能会建议学生办理休学手续，以保证学业的连贯性。
特殊情况：
除了事假和病假外，部分学校对于有特殊需求的学生（如参加重大艺术、体育赛事集训等），在能保证完成学业任务的前提下，也允许不办休学连续请长假。这通常需要学生或家长提供相应的证明材料，并经过学校审核批准。
建议：
在请假前，学生应详细了解学校的相关规定，包括请假类型、请假时长、请假程序等。
学生应按照规定的流程进行请假申请，并提供必要的证明材料。
在请假期间，学生应尽量保持与学校的沟通，及时了解学业进展和学校通知。
如果请假时间较长，学生应考虑办理休学手续，以避免影响学业成绩和未来的升学计划。
综上所述，不办休学能否连续请长假并没有一个统一的答案，而是需要根据具体的请假类型、请假时长以及所在学校的规定来综合判断。因此，我建议您在请假前详细了解学校的相关规定，并按照规定的流程进行申请。