老板监控员工电脑聊天记录是否违法，需分情况讨论：
工作电脑与工作社交软件的监控
- 合法情形：若公司有明确的规章制度，并提前向员工告知会对工作电脑和工作社交软件上的聊天记录进行监控，且监控目的是出于合法合理的工作管理需要（如保障业务信息安全、监督工作进度、防止商业机密泄露等），这种监控行为通常被认定为合法。例如，在金融行业，为符合监管要求，公司可能会对员工使用的工作通讯工具进行监控，以防止违规交易或泄露客户敏感信息。
- 违法情形：若公司未提前告知员工即擅自对工作聊天记录进行监控，将侵犯员工的知情权和隐私权，构成违法行为。同时，即使公司有告知，但监控内容超出了合理的工作管理范围，如查看员工与工作无关的私人交流内容，以满足管理者的个人好奇心，同样属于违法行为。
员工私人设备的监控
- 公司监控员工私人设备（如私人手机）上的聊天记录，无论是否提前告知，通常都被视为违法。因为私人设备及其中的聊天记录属于员工的个人隐私范畴，公司无权进行监控。员工在私人微信、QQ等与朋友、家人的聊天内容，与工作无关，公司不应进行查看和监控。
监控行为的附加要求与员工权益保护：
- 公司在监控工作聊天时，必须严格遵守个人信息保护的相关规定，不得随意泄露员工的个人信息给第三方，也不能滥用这些信息来损害员工的利益。监控行为应仅限于工作相关内容的监督，不得涉及员工的私生活和个人隐私。
- 员工有权了解自己的工作环境是否被监控，以及监控的具体范围和目的。如员工发现自己被公司不合法地监控，可以寻求法律援助，通过法律途径维护自己的合法权益，比如向劳动监察部门投诉或提起民事诉讼。
法律建议：
- 作为公司，应制定明确的规章制度，提前告知员工监控事宜，并严格限制监控范围和内容，同时遵守个人信息保护的相关法律法规，以避免法律风险。
- 作为员工，应了解自己的权益，并在必要时采取法律手段维护自身权益。如果发现公司存在不合法的监控行为，可以先与公司沟通协商，若协商无果，再考虑通过法律途径解决。
综上所述，老板监控员工电脑聊天记录的合法性取决于多个因素，包括监控的场景、目的、方式以及是否尊重和保护了员工的知情权和隐私权。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。