面对工伤私了后老板迟迟不支付赔偿的情况，你可以通过以下途径来维护自己的合法权益：
再次协商与沟通：
- 首先，尝试与老板进行再次沟通，了解其不支付赔偿的具体原因。有时候，老板可能因为资金周转问题或其他临时困难而暂时无法支付。通过沟通，你可以与老板重新确定赔偿支付的时间或方式，达成一个新的协议。
搜集并保留证据：
- 在整个过程中，务必搜集并妥善保存好所有与工伤赔偿相关的证据材料。这些证据包括但不限于私了协议、工伤鉴定报告、医疗记录、劳动合同、工资发放记录等。这些证据将是你后续维权的重要依据，务必确保它们的完整性和真实性。
向劳动监察部门投诉：
- 如果协商无果，你可以向当地的劳动监察部门投诉。劳动监察部门是负责监督用人单位遵守劳动法律法规的机构，他们有权对雇主进行调查，并督促其履行赔偿义务。在投诉时，请提供详细的案情说明和相关证据材料，以便劳动监察部门能够迅速了解情况并采取行动。
申请劳动仲裁：
- 如果投诉后问题仍未得到解决，你可以在规定时效内（通常为一年）向用人单位所在地或劳动合同履行地的劳动争议仲裁委员会申请仲裁。在申请仲裁时，你需要准备仲裁申请书，详细说明申请人和被申请人的基本信息、仲裁请求、事实和理由、证据和证据来源等，并提交所有相关证据材料。仲裁委员会将在五日内决定是否受理，并安排开庭时间进行审理，最终作出仲裁裁决。
提起诉讼：
- 如果对劳动仲裁结果不满意或老板在仲裁后仍不履行赔偿义务，你可以在规定时间内向有管辖权的人民法院提起诉讼。法院将对案件进行全面审查，并依法作出判决。判决生效后，如果对方仍不履行赔偿义务，你可以向法院申请强制执行，以确保获得应得的赔偿。
在处理此类问题时，你还需要注意以下几点：
- 时效问题：务必注意申请劳动仲裁和提起诉讼的时效期间，以免因超过时效而丧失法律救济的机会。
- 法律程序：了解并遵循相关的法律程序，确保你的维权行动合法有效。
- 专业帮助：如果你在处理过程中遇到困惑或不确定如何操作，可以随时向我咨询，我会根据你的具体情况提供针对性的法律建议和帮助。
最后，我想强调的是，面对工伤私了后老板不支付赔偿的情况，你应保持冷静和理性，通过合法途径来维护自己的权益。不要采取过激行为或非法手段，以免给自己带来不必要的麻烦和损失。