结论：地下停车位承租期20年转让是否合法，需分情况讨论，主要取决于租赁合同的具体约定、是否符合法律强制性规定以及转让行为是否履行了必要程序。以下分情况具体说明：

1. 若租赁合同明确约定允许转让，且转让行为符合法律强制性规定
   根据《民法典》第七百一十六条，承租人经出租人同意，可以将租赁物转租给第三人。若您与出租方签订的地下停车位租赁合同中明确约定允许转让（转租），且转让期限未超过剩余租赁期限（即不超过20年），同时转让行为未违反法律、行政法规的强制性规定（如未损害国家、集体或第三人利益），则转让行为合法有效。
   建议：转让前需确认合同条款，并留存出租方书面同意转让的证据（如补充协议、书面确认函等），避免后续纠纷。

2. 若租赁合同未明确约定允许转让，或明确禁止转让
   若合同未约定转让条款，或明确禁止转让，则承租人擅自转让可能构成违约。此时需分两种情形：

   • 出租方追认：若转让后出租方明确表示同意（如补签协议或书面确认），则转让行为可补正为合法；
     
   • 出租方拒绝追认：若出租方拒绝，则转让行为对出租方不发生效力，您可能需承担违约责任（如支付违约金、赔偿损失等），且受让方可能无法取得停车位使用权。
     建议：转让前务必与出租方协商并取得书面同意，避免因合同限制导致转让无效。

3. 若转让期限超过剩余租赁期限
   根据《民法典》第七百零五条，租赁期限不得超过二十年，超过部分无效。若您已使用停车位5年，剩余租赁期限为15年，但转让合同约定转让期限为20年，则超出的5年部分无效，转让合同仅在15年内有效。
   建议：转让时需确保转让期限不超过剩余租赁期限，并在合同中明确约定“转让期限以原租赁合同剩余期限为限”。

4. 若转让行为涉及其他法律限制（如车位产权归属、规划用途等）
   若地下停车位属于人防工程、共有部分等特殊性质，或规划用途为“仅限业主使用”，则转让可能受额外限制（如需经业主大会同意、仅能向业主转让等）。此外，若车位未取得产权证，转让可能仅涉及使用权，需在合同中明确约定权利性质。
   建议：转让前核实车位产权归属及规划用途，必要时咨询物业或房管部门，确保转让行为不违反相关管理规定。

总结：地下停车位20年承租期转让的合法性需结合合同约定、法律强制性规定及车位性质综合判断。为降低风险，建议您：

1. 审查原租赁合同条款，确认是否允许转让；
   
2. 与出租方协商并取得书面同意；
   
3. 确保转让期限不超过剩余租赁期限；
   
4. 核实车位产权及规划用途，避免违反管理规定。
   

如有进一步疑问，可直接向我咨询，我会结合具体合同条款为您详细分析。