结论前置：是否可以监外执行与之前蹲过几次监狱并无直接关联，而是需要满足监外执行的法定条件。
具体分析：
监外执行的法定条件：
- 根据《中华人民共和国刑事诉讼法》第二百六十五条的规定，对被判处有期徒刑或者拘役的罪犯，有下列情形之一的，可以暂予监外执行：
- 有严重疾病需要保外就医的；
- 怀孕或者正在哺乳自己婴儿的妇女；
- 生活不能自理，适用暂予监外执行不致危害社会的。
- 对于被判处无期徒刑的罪犯，只有在怀孕或者正在哺乳自己婴儿的妇女这一特定情形下，才可以暂予监外执行。
蹲监狱次数与监外执行的关系：
- 蹲监狱的次数，即罪犯的犯罪前科或累犯情况，并不是决定是否可以监外执行的直接因素。
- 监外执行的决定主要基于罪犯当前的健康状况、生理状态（如怀孕或哺乳）以及生活自理能力等因素。
实际操作中的考量：
- 在实际操作中，法院或监狱管理机关会综合考虑罪犯的具体情况，包括其犯罪性质、情节、社会危害程度以及监外执行是否可能对社会造成不良影响等因素。
- 如果罪犯符合监外执行的法定条件，并且经过评估认为监外执行不会对社会造成危害，那么就有可能被批准监外执行。
建议：
- 如果您或您认识的人面临是否可以监外执行的问题，建议首先了解具体的法律规定和条件。
- 可以咨询专业的法律人士，如律师或法律援助机构，以获取更详细和个性化的法律建议。
- 同时，积极配合相关部门的调查和评估工作，提供必要的证明材料和证据，以增加被批准监外执行的可能性。