结论：您可以先尝试与对方友好协商还款事宜；若协商无果，可收集相关证据通过民事诉讼途径解决；若对方行为涉嫌诈骗等刑事犯罪，可向公安机关报案。以下是具体分析：
友好协商解决
- 沟通方式：您可以主动联系对方，以平和、理性的态度与对方沟通，明确指出您曾为其支付了300元看病费用，现在希望对方归还。在沟通中，要注意保留好沟通记录，比如聊天记录、通话录音等，这些记录可能会在后续解决纠纷时起到关键作用。
- 协商要点：了解对方不还款的原因，如果对方是因为暂时经济困难，您可以与对方协商一个合理的还款期限，给予对方一定的宽限期。例如，您可以提出让对方在一个月内归还这300元。
民事诉讼途径
- 起诉条件：如果友好协商无法解决问题，您可以考虑向法院提起民事诉讼。要满足起诉条件，您需要有明确的被告，即知道对方的姓名、身份证号码、联系方式等基本信息；有具体的诉讼请求，即要求对方归还300元；有事实和理由，也就是您要能够证明您确实为对方支付了这300元看病费用。
- 证据收集：
- 支付凭证：如果您是通过现金支付，可以寻找当时在场的人作为证人，证明您确实将钱交给了对方用于看病。如果是通过银行转账、微信转账、支付宝转账等方式支付，要保留好转账记录，转账记录上会显示转账时间、金额、对方账户等信息，这是证明您支付行为的重要证据。
- 其他证据：如果有与对方关于这笔费用的聊天记录，比如对方承认欠您钱或者承诺还款的内容，也可以作为证据提交给法院。另外，如果看病有相关的票据，如医院的收费单据等，也可以作为辅助证据，证明这笔费用的用途。
- 诉讼流程：您需要撰写起诉状，起诉状中要写明原告（您自己）和被告的基本信息、诉讼请求、事实与理由等内容。然后将起诉状和相关证据一并提交到有管辖权的法院，法院受理后会安排开庭审理，在庭审过程中，您需要向法院陈述事实、提供证据，法院会根据双方提供的证据和陈述进行判决。如果判决对方归还您300元，对方在判决生效后仍不履行还款义务，您可以向法院申请强制执行。
刑事报案途径（若符合条件）
- 涉嫌犯罪情形：如果对方从一开始就没有还款的意图，以非法占有为目的，虚构看病需要您支付费用的事实，骗取您的300元，那么对方的行为可能涉嫌诈骗罪。虽然300元的金额相对较小，但诈骗行为是不分金额大小的，只要符合诈骗罪的构成要件，就可能受到刑事处罚。
- 报案流程：您可以向当地的公安机关报案，向公安机关详细陈述事情的经过，提供您所掌握的证据，如支付凭证、聊天记录等。公安机关会根据您提供的情况进行调查，如果认为符合立案条件，会立案侦查。