结论：是否需要退还老板多发的五百块，需根据具体情况判断，主要分为以下两种情况：

1. 若多发的五百块属于工资或福利的误发：

   • 法律背景：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，不当得利应当返还。工资或福利的误发，属于不当得利的范畴，因为员工并没有合法依据获得这部分额外的收入。
   • 法律建议：在这种情况下，建议你主动与老板沟通，说明情况，并退还多发的五百块。这样做不仅符合法律规定，也有助于维护良好的劳动关系，避免未来可能出现的纠纷。
   • 可能后果：如果你不退还，老板有权通过法律途径要求你返还，这可能会给你带来不必要的麻烦和法律风险。

2. 若多发的五百块是老板的赠与或奖励：

   • 法律背景：如果老板明确表示这五百块是赠与或作为某种奖励给你，那么这部分收入就属于你的合法所得，无需退还。
   • 法律建议：在这种情况下，你可以安心接受这份赠与或奖励。但为了确保双方权益，最好让老板以书面形式（如邮件、短信或书面通知）确认这份赠与或奖励，以便未来有据可查。
   • 注意事项：如果老板只是口头表示，而没有留下任何书面证据，未来可能会出现争议。因此，尽量争取让老板以书面形式确认，以保障自己的权益。

额外建议：

• 在处理这类问题时，保持与老板的沟通是非常重要的。通过沟通，你可以更清楚地了解老板的意图，从而做出更合适的决定。
• 如果你对是否需要退还多发的五百块存在疑问，或者担心未来可能出现纠纷，可以保留相关证据（如工资条、银行转账记录、与老板的沟通记录等），以便在需要时维护自己的权益。

总结：是否需要退还老板多发的五百块，取决于这五百块的性质。如果是误发，应退还；如果是赠与或奖励，则无需退还。在处理这类问题时，保持沟通、保留证据是非常重要的。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。