结论：在这种情况下，建议你可以适当催促老板尽快结清工资，但同时也要注意方式方法，避免产生不必要的冲突。以下是从不同角度为你进行的分析和建议：
法律角度
工资支付义务：
- 根据《中华人民共和国劳动法》及相关规定，用人单位有义务按时足额支付劳动者的工资。这是用人单位的基本法律责任，也是劳动者应享有的基本权益。
- 如果你已经离职，老板仍然有义务在约定的时间内（通常是离职时或离职后的一定期限内）结清你的工资。
催促的合法性：
- 你作为劳动者，有权要求用人单位按时支付工资。因此，催促老板结清工资是合法的，也是合理的。
- 在催促时，你可以明确表达自己的诉求，即要求老板尽快结清工资，并询问具体的支付时间。
实际操作角度
沟通方式：
- 在催促老板时，建议采用平和、理性的沟通方式。可以私下与老板进行面谈或电话沟通，表达自己的诉求和期望。
- 避免在公共场合或与其他员工面前提及此事，以免给老板带来不必要的压力或尴尬。
保留证据：
- 在与老板沟通的过程中，建议保留好相关的证据，如聊天记录、通话录音等。这些证据可以在后续维权过程中起到关键作用。
- 如果老板承诺了具体的支付时间，但未能按时履行，你可以凭借这些证据向相关部门投诉或寻求法律援助。
考虑后续合作：
- 如果你与老板之间还有其他可能的合作或业务往来，建议在催促工资时保持一定的礼貌和尊重。避免因为工资问题而破坏了双方的关系。
- 如果老板确实存在困难或特殊情况导致无法按时支付工资，你可以与老板协商制定一个合理的支付计划。
风险防范角度
了解老板信誉：
- 在催促工资之前，你可以先了解一下老板的信誉和支付习惯。如果老板以往有拖欠工资的记录或不良信誉，你需要更加警惕并采取相应的措施。
及时维权：
- 如果老板长时间拖欠工资且拒绝支付，你需要及时采取措施维护自己的权益。可以向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，甚至通过法律途径解决纠纷。
建议：你可以先与老板进行平和的沟通，明确表达自己的诉求和期望。如果老板能够给出合理的支付时间并按时履行，那么问题就得到了解决。如果老板拒绝支付或长时间拖欠工资，你可以考虑采取上述的法律途径来维护自己的权益。如果你还有其他疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。