结论：在老板雇司机开车，司机和老板都死亡的情况下，是否构成工伤不能一概而论，需要结合具体情况来判断。以下从不同角度进行分析：
一、工伤认定的基本条件
根据《工伤保险条例》的相关规定，工伤认定通常需要满足以下条件：
- 工作时间和工作场所内：事故应当发生在员工正常的工作时间和工作场所内。
- 工作原因：事故应当是由于工作原因导致的。
二、具体情境分析
如果事故发生在司机执行工作任务过程中：
- 构成工伤的可能性：如果司机是在执行老板安排的工作任务（如送货、接送人员等）过程中发生事故，导致司机死亡，那么根据《工伤保险条例》的规定，这种情况通常会被认定为工伤。因为司机是在工作时间和工作场所内，因工作原因受到事故伤害。
- 赔偿主体：在司机被认定为工伤的情况下，赔偿主体通常是老板的用人单位（如果老板有注册公司或个体工商户等经营实体）或工伤保险基金（如果老板为司机购买了工伤保险）。但由于老板也已死亡，赔偿流程可能会变得复杂，可能需要通过法律程序来确定赔偿责任的承担。
如果事故并非发生在司机执行工作任务过程中：
- 不构成工伤的可能性：如果司机并非在执行工作任务过程中发生事故，比如是在下班后私自驾车外出时发生事故，那么这种情况通常不会被认定为工伤。
- 其他赔偿途径：在这种情况下，司机的家属可能需要通过其他途径来寻求赔偿，比如向事故责任方（如其他车辆驾驶员、保险公司等）提起民事诉讼。
三、特殊情况考虑
- 老板与司机的法律关系：如果老板与司机之间并非典型的雇佣关系，而是存在其他法律关系（如承揽关系、合作关系等），那么工伤认定的标准可能会有所不同。这需要根据具体的法律关系和合同条款来判断。
- 事故责任的认定：在事故发生后，需要由相关部门（如交警部门）对事故责任进行认定。如果司机被认定为事故的主要责任方，那么这可能会影响工伤的认定和赔偿。
四、建议与行动
- 收集证据：司机的家属应尽快收集与事故相关的证据，包括事故现场照片、交警部门的事故认定书、医疗记录等，以便在后续的法律程序中证明事故的发生和司机的伤亡情况。
- 咨询专业律师：由于工伤认定和赔偿涉及复杂的法律程序和专业知识，建议司机的家属咨询专业律师，以便更好地了解自己的权益和可能的赔偿途径。
- 申请工伤认定：如果符合工伤认定的条件，司机的家属应尽快向当地的社会保险行政部门申请工伤认定，以便及时获得工伤保险赔偿。
最后，每个案件都有其独特性，具体的情况还需要结合更多的细节和证据来判断。如果你或你的家人遇到类似的情况，有问题可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供更详细的法律建议。