该16周岁高二学生因售卖四条假烟被举报，可能面临行政处罚，若情节严重还可能涉及刑事责任，同时学校也可能给予纪律处分。具体分析如下：

一、行政处罚层面

1. 处罚依据：根据《中华人民共和国烟草专卖法》及其实施条例，销售假冒注册商标的烟草制品属于违法行为。同时，依据《中华人民共和国治安管理处罚法》，对于违反国家规定，生产、销售伪劣产品的行为，可处以拘留、罚款等行政处罚。
2. 处罚对象：虽然该学生为未成年人（16周岁），但根据《中华人民共和国行政处罚法》，已满14周岁不满18周岁的人有违法行为的，从轻或者减轻行政处罚。这意味着，该学生仍可能受到行政处罚，但处罚力度会相对较轻。
3. 处罚内容：具体处罚内容可能包括没收违法所得、罚款等。罚款数额会根据违法行为的情节、销售假烟的数量和价值等因素综合确定。

二、刑事责任层面

1. 犯罪构成：如果销售假烟的行为情节严重，如销售金额较大或存在其他严重情节，可能构成《中华人民共和国刑法》中的销售伪劣产品罪。
2. 刑事责任年龄：根据《中华人民共和国刑法》，已满16周岁的人犯罪，应当负刑事责任。因此，该学生如果达到刑事责任年龄，且行为构成犯罪，将可能面临刑事处罚。
3. 量刑情节：对于未成年人犯罪，法院在量刑时会考虑其年龄、犯罪情节、悔罪表现等因素，依法从轻或者减轻处罚。

三、学校纪律处分层面

1. 学校规定：学校通常会有明确的学生行为规范，禁止学生从事违法违纪活动。售卖假烟显然违反了这一规定。
2. 处分类型：学校可能根据违纪情节的严重程度，给予该学生警告、记过、留校察看甚至开除学籍等纪律处分。

建议

1. 主动承认错误：该学生应主动向学校、家长及有关部门承认错误，表达悔意，并积极配合调查处理。
2. 接受法律教育：通过此次事件，该学生应深刻认识到违法行为的严重性，加强法律学习，提高法律意识。
3. 寻求法律帮助：如有需要，可寻求专业律师的帮助，了解自身权益和义务，以及可能面临的法律后果和应对策略。