结论：一个人持有三个借条，在符合法定条件的情况下，是可以分别进行三次起诉执行的。但具体能否成功，还需根据借条的具体内容、借款事实、诉讼时效以及执行条件等多方面因素综合判断。

分析说明：

1. 借条的独立性：

   • 每个借条都是独立的借款合同，代表了独立的债权债务关系。只要借条内容合法、真实，且借款事实存在，每个借条都可以作为独立的证据进行诉讼。

2. 诉讼时效：

   • 需要注意的是，每个借条都有其独立的诉讼时效。根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。因此，在起诉前，需要确认每个借条是否仍在诉讼时效期间内，以免因超过诉讼时效而丧失胜诉权。

3. 起诉条件：

   • 起诉时，需要满足民事诉讼法规定的起诉条件，包括原告与本案有直接利害关系、有明确的被告、有具体的诉讼请求和事实理由、属于人民法院受理民事诉讼的范围和受诉人民法院管辖等。

4. 执行条件：

   • 即使获得了胜诉判决，也需要满足执行条件才能实际执行到财产。这包括被执行人有可供执行的财产、执行申请符合法律规定等。如果被执行人没有财产可供执行，或者执行申请不符合法律规定，那么即使有三个借条，也可能无法全部执行到位。

特殊场景：

• 如果三个借条涉及同一笔借款：

  • 如果三个借条实际上是针对同一笔借款的不同表述或补充，那么可能无法分别进行三次起诉执行。在这种情况下，需要综合分析借条的内容、借款事实以及当事人的真实意思表示，以确定是否构成重复起诉。

• 如果借条之间存在关联关系：

  • 如果三个借条之间存在某种关联关系，比如一个借条是另一个借条的续借或补充，那么也可能影响分别起诉执行的效果。在这种情况下，需要仔细审查借条之间的关联关系，以确定是否可以分别进行诉讼和执行。

行动建议：

• 审查借条内容：仔细审查每个借条的内容，确保借条合法、真实，且借款事实存在。
• 确认诉讼时效：确认每个借条是否仍在诉讼时效期间内，以免因超过诉讼时效而丧失胜诉权。
• 准备起诉材料：根据每个借条的具体情况，准备相应的起诉材料，包括借条、转账记录、聊天记录等证据。
• 咨询专业律师：在起诉前，建议咨询专业律师，以获取更具体的法律建议和指导。

后续思考依据：

• 在实际操作中，每个案件的具体情况都可能有所不同。因此，在决定是否分别进行三次起诉执行时，需要综合考虑多种因素，包括借条的具体内容、借款事实、诉讼时效以及执行条件等。
• 如果遇到复杂情况或不确定如何处理时，建议及时咨询专业律师，以便获得更准确的法律建议和指导。