多次在超市偷烟的行为可能涉及行政处罚或刑事处罚，具体处罚需结合盗窃金额、次数及情节严重程度综合判断。以下分情况详细说明：

1. 若每次盗窃金额较小，但累计次数达到五次
   根据《治安管理处罚法》第四十九条，盗窃公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。
   关键点：

   • “情节较重”的认定包括多次盗窃（如五次）、流窜作案、结伙作案等情形；
     
   • 若五次盗窃均未达到刑事立案标准（如单次金额不足1000元，具体以地方标准为准），但属于“多次盗窃”，仍可能被认定为行政违法中的“情节较重”，面临顶格处罚（15日拘留+1000元罚款）。

2. 若五次盗窃中存在单次或累计金额达到刑事立案标准
   根据《刑法》第二百六十四条及司法解释，盗窃公私财物价值1000元至3000元以上（各省标准不同），或“二年内盗窃三次以上”的，构成盗窃罪，处三年以下有期徒刑、拘役或管制，并处或单处罚金。
   关键点：

   • “多次盗窃”无需金额达标，只要两年内三次以上即可入罪；
     
   • 若五次盗窃中既有行政违法又有刑事犯罪（如前三次未达标，后两次达标），需对刑事部分单独定罪，行政部分可能作为量刑情节考虑；
     
   • 累犯、未成年人、精神病人等特殊主体可能影响量刑幅度。

3. 其他可能影响处罚的因素

   • 年龄：若行为人未满16周岁，不承担刑事责任，但可能面临行政处罚（如拘留不执行）或责令监护人管教；
     
   • 认罪态度：主动退赃、赔偿损失、取得谅解的，可从轻或减轻处罚；
     
   • 前科记录：有盗窃前科的，可能被认定为“累犯”或“惯犯”，加重处罚；
     
   • 盗窃手段：如使用暴力、破坏财物等，可能转化为抢劫罪或其他罪名。

建议：
若您或他人涉及此类情况，需立即停止违法行为，并尽快委托律师介入。律师可协助分析证据链完整性（如监控录像、证人证言）、金额认定准确性（如香烟真伪、价格鉴定），以及争取从宽处理的可能性（如自首、立功）。具体方案需结合案件细节制定，可直接向我咨询进一步法律意见。