老板垫付的医药费，保险报销后是否应归还，取决于具体的约定和情况。

1. 有明确约定的情况：

   • 如果在老板垫付医药费之前，双方有明确的约定，比如书面或口头的协议，表明保险报销后需要归还这笔费用，那么报销后你应当按照约定将费用归还给老板。
   • 这种约定可能体现在劳动合同、公司规章制度、或者双方的专门协议中。如果有这样的约定，遵循约定是最佳的做法。

2. 无明确约定的情况：

   • 如果没有明确的约定，那么是否归还就取决于双方的意愿和协商。从法律的角度来看，没有强制性的规定要求必须归还。
   • 在这种情况下，你可以与老板进行沟通，表达你的感激之情，并询问老板的意愿。如果老板表示希望归还，那么你应该尊重老板的意愿并尽快归还。
   • 如果老板表示不需要归还，那么你可以根据老板的意思来处理，但建议保持诚信和感恩的态度，未来在工作中以更好的表现来回报老板的慷慨。

3. 考虑公司文化和道德因素：

   • 除了法律层面的考虑，还需要考虑公司文化和道德因素。如果公司文化强调团队合作和互助精神，那么即使没有明确的约定，归还老板垫付的医药费也是符合公司文化和道德规范的。
   • 此外，保持与老板的良好关系对于职业发展也是非常重要的。因此，在处理这个问题时，应该综合考虑法律、公司文化和道德等多个方面。

总之，处理这个问题时，建议首先查看是否有明确的约定，如果没有，则与老板进行沟通并协商处理。如果你有任何疑问或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。