占道经营拒不整改的情况下，行政机关是可以进行多次处罚的，但需遵循一定的法律程序和规定。以下是对此问题的详细分析：
一、行政处罚的多次性与合法性
多次处罚的合法性基础：
- 占道经营属于违法行为，违反了城市管理相关法规，如《城市道路管理条例》《城市市容和环境卫生管理条例》等。这些法规明确规定了占道经营的处罚措施，包括罚款、责令整改、暂扣或没收物品等。
- 当占道经营者拒不整改时，行政机关有权根据违法行为的持续性和严重性，依法进行多次处罚。每次处罚都应基于新的违法事实或未改正的违法行为，确保处罚的合法性和合理性。
多次处罚的具体形式：
- 罚款：对于拒不整改的占道经营者，行政机关可以依法加重罚款力度，或在法定罚款幅度内按照较高的标准进行处罚。若当事人逾期不履行行政处罚决定，行政机关还将每日按罚款数额的一定比例（如3%）加处罚款。
- 暂扣或没收物品：在占道经营行为严重或屡教不改的情况下，相关部门可以依法暂扣或没收违法者的经营物品作为处罚。暂扣期间，若当事人认识到错误并接受处罚，执法部门将在一定期限后返还暂扣物品。
- 限制经营或吊销许可：对于严重占道经营且拒不认罚的当事人，相关部门可以采取限制其在一定区域或一定期限内从事经营活动的措施。若占道经营行为涉及需要特定许可才能经营的项目，相关部门还可以依法吊销其经营许可。
二、多次处罚的注意事项
遵循法定程序：
- 行政机关在多次处罚占道经营者时，必须严格遵循法定程序，包括告知当事人违法事实、处罚依据、处罚内容以及当事人享有的陈述、申辩、申请行政复议或提起行政诉讼等权利。
- 处罚决定应以书面形式作出，并送达当事人。当事人对处罚决定不服的，可以依法申请行政复议或提起行政诉讼。
避免过度处罚：
- 虽然占道经营者拒不整改可以多次处罚，但行政机关应避免过度处罚，确保处罚的合理性和公正性。处罚的幅度和次数应与违法行为的严重性和持续性相适应，避免对当事人造成不必要的负担。
加强日常巡查与监管：
- 为预防占道经营行为再次发生，相关管理部门应加强日常巡查和监管力度，及时发现并纠正占道经营行为。通过加强监管，可以减少多次处罚的情况发生，维护城市秩序和市容的整洁有序。
三、法律后果与救济途径
法律后果：
- 占道经营者拒不整改且多次被处罚的，将面临更严重的法律后果，包括更高的罚款、更长时间的限制经营或吊销许可等。这些后果将对其经营活动产生重大影响，甚至可能导致其无法继续经营。
救济途径：
- 当事人对行政处罚决定不服的，可以依法申请行政复议或提起行政诉讼。通过行政复议或行政诉讼，当事人可以维护自己的合法权益，纠正不当的行政处罚决定。
总结来说，占道经营拒不整改的情况下，行政机关是可以进行多次处罚的。但处罚必须遵循法定程序，确保合理性和公正性。同时，当事人也享有相应的救济途径来维护自己的合法权益。如果您在占道经营或相关法律问题上遇到困惑，欢迎直接向我咨询。