结论前置：从法律和实务操作角度，您可以提前向老板打招呼要求月底按时发工资，这种行为本身不违法且合理，但需注意沟通方式及可能存在的特殊情况。以下分情况详细说明：

1. 正常劳动关系下，提前沟通发薪时间合法且合理

根据《工资支付暂行规定》第七条，工资必须在用人单位与劳动者约定的日期支付，且至少每月支付一次。若劳动合同或公司规章制度已明确约定每月发薪日（如每月28日、30日等），您提前向老板确认“本月工资是否按约定时间发放”属于合理沟通，既维护自身权益，也避免因公司疏忽（如财务流程延迟）导致工资晚发。

实务建议：

• 沟通时尽量采用书面形式（如微信、邮件），保留证据，例如：“张总，本月发薪日是30日，想确认下工资是否会按时发放？如有特殊情况烦请提前告知，谢谢。”
  
• 若老板明确回复“会按时发放”，但实际未发，您可依据《劳动合同法》第三十八条，以“未及时足额支付劳动报酬”为由解除劳动合同，并主张经济补偿金（工作满1年赔1个月工资）。

2. 若公司存在拖欠工资的“前科”，提前沟通可固定证据

若公司此前曾无故拖延工资（如超过约定日期7天以上），您提前沟通发薪时间的行为可视为“催告”，若公司仍不发放，您可依据《劳动争议调解仲裁法》第九条，向劳动监察部门投诉（需提供沟通记录、工资条等证据），或直接申请劳动仲裁，要求公司支付工资及拖欠工资25%的经济补偿金（部分地区支持50%-100%赔偿金）。

实务建议：

• 沟通时明确表达诉求，例如：“李总，上月工资拖延了10天才发，本月发薪日是25日，想确认是否会按时发放？若无法按时，请说明具体原因及发放时间，否则我将依法维权。”
  
• 保留沟通记录、工资条、考勤记录等证据，避免口头沟通无凭证。

3. 特殊情况：公司经营困难或临时资金周转问题

若公司因经营困难（如疫情、行业寒冬）或临时资金周转问题（如客户未回款）导致无法按时发薪，老板可能需与您协商延期发放。根据《工资支付暂行规定》补充规定，用人单位确因生产经营困难暂时无法按时支付工资的，可与工会或职工代表协商延期，但延期时间最长不得超过15日，且需向劳动行政部门备案。

实务建议：

• 若老板提出延期发薪，要求其出具书面说明（如加盖公章的《工资延期发放通知》），明确延期原因、期限及补发时间。
  
• 若延期超过15日或未出具书面说明，您可拒绝延期并依法维权。

总结：提前向老板沟通发薪时间既是您的权利，也是维护自身权益的合理方式。若沟通后公司仍拖欠工资，您可通过投诉、仲裁等途径解决。如有具体纠纷（如公司拒发、拖延时间过长等），可直接向我咨询，我会结合您的实际情况提供详细解决方案。