关于离职时间是否需要具体到日期的问题，这实际上涉及到劳动者与用人单位在解除劳动合同过程中的权利与义务。

首先，根据《中华人民共和国劳动合同法》第三十七条的规定，劳动者提前三十日以书面形式通知用人单位，可以解除劳动合同。这一条款明确了劳动者在解除劳动合同时需要提前通知的义务，但并未强制要求离职时间必须具体到某一日期。然而，在实际操作中，为了明确双方的权利与义务，避免不必要的纠纷，劳动者在提出离职时，通常会与用人单位协商确定一个具体的离职日期。

从您提供的案例中，我们可以看到两种不同的情况：

1. 在刘某的案例中，他提前三十日向用人单位递交了书面辞职申请书，并希望在特定日期（2020年9月1日前）正式离职。用人单位在收到申请后，根据内部流程进行了审批，并在较早的日期（2020年7月23日）完成了审批手续并同意了刘某的离职申请。这表明，虽然劳动者提出了一个期望的离职日期，但用人单位有权根据自身情况在三十日预告期内确定实际的离职日期。

2. 在吴某的案例中，他同样提前三十日向用人单位递交了辞职信，并明确指定了离职日期（2022年10月21日）。然而，用人单位在三十日预告期内提前确定了离职日期（2022年9月29日），并因此引发了劳动争议。经过仲裁、一审、二审和再审程序，最终法院认定用人单位在三十天缓冲期内的离职日期确定权受到法律保护，因此无需支付赔偿金。

综合以上两个案例，我们可以得出以下结论：

• 劳动者在提出离职时，虽然法律并未强制要求离职时间必须具体到某一日期，但为了明确双方的权利与义务，建议与用人单位协商确定一个具体的离职日期。
• 用人单位在收到劳动者的离职申请后，有权根据自身情况在三十日预告期内确定实际的离职日期。这一权利受到法律保护，劳动者应予以尊重。
• 如果劳动者对用人单位确定的离职日期有异议，可以通过协商、调解、仲裁或诉讼等途径解决争议。

因此，离职时间并不需要强制具体到某一日期，但建议劳动者与用人单位协商确定一个明确的离职日期，以避免不必要的纠纷。同时，劳动者也应了解用人单位在三十日预告期内的离职日期确定权，以维护自身的合法权益。