在快递员老板赔钱的情况下，员工是否需要一起赔偿，这并非一个简单的是非问题，而是需要根据具体情况来判断。以下从不同角度进行分析：
劳动关系与雇主责任：
- 如果快递员与老板之间存在明确的劳动关系，且老板因经营不善或其他原因导致赔钱，这通常属于老板的经营风险，与员工无关。在劳动关系中，雇主（老板）承担经营风险，员工则按照约定提供劳动并获取报酬。因此，除非员工存在故意或重大过失导致老板损失，否则员工无需承担赔偿责任。
员工过错与赔偿责任：
- 如果员工在履行职责过程中存在故意或重大过失，导致老板遭受损失，那么员工可能需要承担一定的赔偿责任。例如，快递员在配送过程中因疏忽大意导致货物丢失或损坏，且该损失超出了正常的工作风险范围，那么快递员可能需要根据其过错程度承担相应的赔偿责任。但这种情况下的赔偿责任通常是根据具体过错和损失程度来确定的，并非一概而论。
合同约定与责任分担：
- 如果快递员与老板之间签订了相关合同，且合同中明确约定了员工在特定情况下需要承担赔偿责任，那么员工可能需要按照合同约定来承担责任。但需要注意的是，合同中的约定必须合法合规，且不得违反法律法规的强制性规定。如果合同中的约定存在违法或不合理之处，那么该约定可能无效或部分无效。
特殊情况下的连带责任：
- 在某些特殊情况下，如快递员与老板之间存在共同侵权行为或共同违法行为，导致第三方遭受损失，那么快递员和老板可能需要承担连带责任。但这种情况下的连带责任是基于共同行为或共同违法而产生的，与单纯的老板赔钱情况不同。
法律建议：
- 对于快递员而言，如果老板要求员工承担赔偿责任，员工应首先了解自己的权利和义务，以及是否存在过错或违约行为。如果员工认为自己无需承担责任，可以与老板进行沟通协商，或寻求法律援助。
- 对于老板而言，如果希望员工承担赔偿责任，必须确保有充分的证据证明员工存在故意或重大过失，且该过失与损失之间存在因果关系。同时，老板也应遵守相关法律法规和合同约定，不得滥用权利或要求员工承担不合理的责任。
总结：在快递员老板赔钱的情况下，员工是否需要一起赔偿取决于多种因素，包括劳动关系、员工过错、合同约定以及特殊情况下的连带责任等。因此，无法简单地给出“是”或“否”的答案。如果遇到相关问题，建议直接向我咨询，以便根据具体情况提供更准确的法律建议。