结论前置：原则上，同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期，不能约定两个试用期。但在特殊情况下，如劳动者离职后重新入职且岗位发生实质性变化，双方有可能基于合理性和必要性重新约定试用期，不过这种情况在实践中认定较为严格。

详细分析：

1. 法律规定：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》第十九条的规定，同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。这一规定旨在保护劳动者的合法权益，防止用人单位通过多次约定试用期来降低劳动成本或滥用试用期制度。
   • 试用期包含在劳动合同期限内，且试用期的长短受到劳动合同期限的限制。例如，劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。

2. 特殊情况考量：

   • 虽然法律规定原则上只能约定一次试用期，但在实践中也存在一些特殊情况。如果劳动者离职一段时间后再次入职，且其前后岗位发生了实质性差异，如工作内容、职责范围、技能要求等发生了重大变化，那么从理论和合理性角度出发，用人单位有可能会考虑与劳动者重新约定试用期。
   • 然而，这种情况在实践中认定较为严格，需要确保符合相关法律法规的规定和精神。双方应当谨慎处理，并结合具体情形判断重新约定试用期的合法性与合理性。

3. 违法约定的后果：

   • 若用人单位违反法律规定，与劳动者重复约定试用期，则该约定自始无效。劳动者有权向劳动监察部门投诉或提起劳动仲裁，以维护自己的合法权益。
   • 在超过法定试用期的期间，用人单位需按照正式员工的工资标准向劳动者支付报酬，以此作为对违法行为的纠正和补偿。

法律建议：

• 用人单位：应严格遵守《中华人民共和国劳动合同法》关于试用期的规定，避免通过不正当手段损害劳动者的合法权益。在考虑重新约定试用期时，应确保符合法律法规的规定，并谨慎评估其合理性和必要性。
• 劳动者：在签订劳动合同时，应仔细审查试用期条款，确保其符合法律规定。如遇试用期纠纷或用人单位违法约定试用期的情况，应及时咨询专业律师（即向我咨询）或相关机构，以获取有效的法律援助和解决方案。

举例说明：

• 假设劳动者小张在某公司A岗位工作了一段时间后离职，后来又重新入职该公司，但这次是在B岗位工作。如果B岗位的工作内容、职责范围、技能要求等与A岗位存在实质性差异，那么双方有可能基于合理性和必要性重新约定试用期。但这种情况需要严格符合法律法规的规定，并经过双方协商一致。

总之，原则上不能约定两个试用期，但在特殊情况下有可能基于合理性和必要性重新约定试用期。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。