结论前置：老板名下两个公司互相开发票付款是否合法，需分情况讨论，关键在于交易是否真实、价格是否公允以及是否符合税法规定。以下是具体分析：

1. 若交易真实且价格公允，通常合法
   若两个公司之间存在真实的业务往来（如采购、服务提供等），且交易价格符合市场公允标准，开具的发票与实际业务相符，则属于正常的关联交易。根据《企业所得税法》及《发票管理办法》，此类行为不违法，但需注意：

   • 税务合规性：需按实际交易金额开具发票，并依法申报纳税（如增值税、企业所得税等）；
     
   • 独立性要求：关联交易需符合独立交易原则，避免通过转移利润等方式逃避税收（如以明显低于市场价交易）。
     

2. 若交易虚假或价格不公允，可能违法
   若两个公司之间无真实业务，仅通过开具发票虚构交易（如“空转”资金、虚增成本等），则涉嫌以下违法行为：

   • 虚开发票：根据《刑法》第二百零五条，虚开增值税专用发票或用于骗取出口退税、抵扣税款的其他发票的，可能面临刑事处罚（最高可处无期徒刑）；
     
   • 偷逃税款：若通过虚假交易少缴税款，可能构成《税收征收管理法》第六十三条规定的偷税行为，需补缴税款、滞纳金，并处罚款；
     
   • 行政处罚：税务机关可对虚开发票行为处以罚款（最高50万元），并没收违法所得。
     

3. 特殊情形：集团内部资金调拨
   若两个公司属于同一集团，且资金调拨符合集团内部财务管理规定（如无偿借款、资金池管理等），需注意：

   • 增值税处理：无偿借款可能被视为“视同销售”，需按同期贷款利率计算增值税；
     
   • 企业所得税：关联方借款利息支出需符合税法规定的比例限制（如金融企业5:1、非金融企业2:1），否则超出部分不得税前扣除。
     

建议：

• 确保交易真实、价格公允，并保留完整合同、付款凭证等证据；
  
• 避免通过关联交易转移利润或逃避税收，定期进行税务合规自查；
  
• 若涉及复杂交易结构（如跨境关联交易），建议提前咨询税务机关或专业律师。
  

如有进一步疑问，可直接向我提问，我会结合具体场景为您详细分析。