结论：您在一个酒店工作了九年，对于300元的押金是否可以不要求退还给老板，这主要取决于您与酒店之间的约定以及相关法律法规的规定。从法律角度来看，您有权要求退还押金，但如果您自愿放弃，也是可以的。不过，在做出决定前，建议您先了解相关法律规定和押金退还的通常做法。
分析说明：
押金退还的法律规定：
- 根据一般法律原则，押金是作为履行合同的一种担保方式，当合同履行完毕或解除时，押金应当退还给出押金的一方，除非合同中有特别约定或者法律另有规定。
- 在您的情况下，如果您与酒店之间的劳动合同或相关协议中没有明确约定押金不予退还的情形，那么您有权要求酒店退还押金。
自愿放弃押金的法律后果：
- 如果您自愿放弃这300元押金，不要求酒店退还，这属于您对自己民事权利的处分，法律上并不会禁止。
- 但是，您需要明确的是，一旦您表示放弃押金，并且酒店接受了这一表示，那么您之后就不能再要求酒店退还这笔押金了。
实际操作中的建议：
- 在做出决定前，您可以先查看与酒店签订的劳动合同或相关协议，了解其中关于押金退还的条款。
- 如果合同中没有明确约定押金不予退还，或者您认为合同中的相关条款不公平、不合理，您可以与酒店进行协商，要求退还押金。
- 如果酒店拒绝退还押金，并且您认为自己的权益受到了侵害，您可以考虑通过法律途径来维护自己的权益，比如向劳动监察部门投诉或者提起劳动仲裁等。
特殊场景：
- 如果酒店存在违法行为或者违反合同约定的行为，导致您决定离职并放弃押金，那么您在放弃押金的同时，也可以考虑要求酒店承担相应的法律责任，比如支付经济补偿金等。
行动建议：
- 在决定是否放弃押金前，先仔细审查与酒店签订的合同或协议，了解自己的权利和义务。
- 如果对合同条款有疑问或者认为自己的权益受到了侵害，及时与酒店进行沟通协商，或者寻求法律帮助。
- 如果您决定放弃押金，建议与酒店签订书面协议，明确双方的权利和义务，以避免后续纠纷。
最后，无论您做出什么决定，都建议您保留好相关证据，比如押金收据、劳动合同等，以备不时之需。如果您在处理此事过程中遇到任何法律问题，都可以直接向我咨询。