转租时与原房东签合同是否合法，取决于是否经过原房东的同意。具体分析如下：

一. 转租需经原房东同意

1. 法律依据：根据《中华人民共和国民法典》第七百一十六条，承租人经出租人同意，可以将租赁物转租给第三人。承租人转租的，承租人与出租人之间的租赁合同继续有效；第三人造成租赁物损失的，承租人应当赔偿损失。以及第七百一十七条，承租人经出租人同意将租赁物转租给第三人，转租期限超过承租人剩余租赁期限的，超过部分的约定对出租人不具有法律约束力，但是出租人与承租人另有约定的除外。
2. 分析说明：从上述法条可以看出，转租行为必须得到原房东（出租人）的同意，否则转租合同无效。如果原房东同意转租，并且转租期限没有超过原租赁合同的剩余期限（或者超过部分有特别约定），那么转租行为就是合法的。

二. 未经同意的转租可能导致的后果

1. 出租人解除合同：如果承租人未经出租人同意转租，出租人有权解除与原承租人的租赁合同。
2. 转租合同无效：未经原房东同意的转租合同，对原房东没有法律约束力，也就是说，原房东可以不受该转租合同的约束。

三. 实际操作建议

1. 明确转租条款：在转租前，务必与原房东沟通，并在租赁合同中明确转租的相关条款，包括转租的条件、期限、租金分配等。
2. 保留证据：为了避免纠纷，建议保留与原房东关于转租事宜的沟通记录或书面同意文件。

我的观点：转租时与原房东签合同是否合法，关键在于是否得到了原房东的明确同意。因此，在进行转租之前，一定要与原房东进行充分沟通，并确保转租行为符合法律法规的规定。如有进一步需要，您可以继续咨询我。