三十年前花钱买土地使用权是否合法，需结合当时的具体法律法规、土地性质及交易程序来判断，不能一概而论。以下从不同角度进行分析：

一、法律法规的适用性

1. 当时有效力的法律法规：

   • 三十年前，即上世纪九十年代，我国关于土地管理的法律法规主要包括《中华人民共和国土地管理法》（该法于1986年首次颁布，后经多次修订）。若当时的交易行为符合该法及其后续修订中关于土地使用权转让的规定，则可能具有合法性。
   • 需要注意的是，法律法规会随时间修订，因此必须核查交易发生时具体适用的法律条款。

2. 法律法规的修订影响：

   • 如果后续法律法规对土地使用权转让的条件、程序等做出了更严格的规定，且这些规定具有溯及力（即对之前的行为也产生约束力），则可能影响对三十年前交易合法性的判断。但通常情况下，法律法规不具有完全的溯及力，除非特别说明。

二、土地性质与用途

1. 农村土地与宅基地的特殊性：

   • 农村土地和宅基地的使用权转让受到严格限制。根据现行法律，农村宅基地只能在本村集体经济组织成员之间流转，且需符合“一户一宅”的原则。三十年前，虽然具体规定可能有所不同，但农村土地和宅基地的流转同样受到严格管控。
   • 如果当时交易的土地属于农村集体所有，且未经过合法程序（如集体经济组织同意、政府批准等）进行流转，则可能构成违法。

2. 土地用途的合规性：

   • 土地使用权转让必须符合土地利用总体规划和城乡规划。如果当时交易的土地用途与规划不符，或者未经批准擅自改变土地用途，则可能构成违法。

三、交易程序与合同效力

1. 交易程序的合法性：

   • 土地使用权转让应当遵循法定程序，包括签订书面合同、办理权属变更登记等。如果当时交易未按照法定程序进行，如未签订书面合同或未办理权属变更登记，则可能影响交易的合法性。

2. 合同效力的认定：

   • 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，合同效力需满足行为人具有相应的民事行为能力、意思表示真实、不违反法律行政法规的强制性规定等条件。如果当时签订的土地使用权转让合同符合这些条件，则可能具有法律效力。
   • 但需要注意的是，如果合同内容违反了当时法律法规的强制性规定（如未经批准擅自转让农村土地使用权），则合同可能被认定为无效。

四、实际案例与司法实践

• 在实际司法实践中，对于历史遗留的土地使用权转让问题，法院通常会综合考虑交易发生时的法律法规、土地性质、交易程序以及双方当事人的过错程度等因素进行判断。
• 如果交易行为确实违反了当时法律法规的强制性规定，且无法通过补办手续等方式进行补正，则法院可能认定交易无效，并要求双方返还财产或赔偿损失。

五、建议与后续行动

1. 核查历史资料：

   • 建议您首先核查当时交易的相关资料，包括合同、付款凭证、权属证明等，以了解交易的具体情况和程序。

2. 咨询专业人士：

   • 由于土地使用权转让问题涉及复杂的法律法规和政策规定，建议您咨询当地土地管理部门或专业律师，以获取更准确的法律意见。

3. 考虑补办手续：

   • 如果交易行为确实存在瑕疵或不符合当时法律法规的规定，但双方当事人均愿意继续履行合同，可以考虑通过补办手续等方式进行补正，以使交易合法化。

如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。我将根据您的具体情况提供更详细的法律意见。