老板拖欠工资五个月，一般不会直接导致刑事处罚，但可能面临行政处罚或刑事责任，具体取决于拖欠行为是否构成犯罪。以下从不同角度进行分析：
一、一般情况下的行政处罚
责令限期支付：
- 根据《劳动合同法》第八十五条，用人单位未按劳动合同约定或国家规定及时足额支付劳动报酬的，劳动行政部门会责令其限期支付。
加付赔偿金：
- 若用人单位在限期内支付了工资，事情可以得到解决。但要是逾期仍未支付，那么用人单位需按应付金额的50%-100%的标准，向劳动者加付赔偿金。
二、构成犯罪的情形及刑事处罚
拒不支付劳动报酬罪：
- 若公司采用转移财产、逃匿等手段逃避支付劳动者报酬，且数额较大，在政府有关部门责令支付后仍拒不支付，就构成拒不支付劳动报酬罪。
刑事处罚标准：
- 根据《刑法》第二百七十六条之一，构成拒不支付劳动报酬罪的，可处三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金；若造成严重后果，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。
- 如果是单位犯罪，单位要被判处罚金，其直接负责的主管人员和其他直接责任人员，也会依照上述规定处罚。
三、劳动者维权建议
收集证据：
- 劳动者发现用人单位拖欠工资，应及时收集劳动合同、考勤记录、工资条等证据，以证明存在劳动关系和拖欠工资事实。
协商与投诉：
- 可先尝试与公司协商，要求支付工资，协商过程注意留存证据。若协商无果，可向劳动监察部门投诉，劳动监察部门有权责令单位限期支付。
申请仲裁与诉讼：
- 若对投诉结果不满意，可向劳动争议仲裁委员会申请仲裁。需在知道或应当知道权利被侵害之日起一年内向仲裁委提出书面申请。
- 若对仲裁结果不服，可在收到仲裁裁决书之日起十五日内向人民法院提起诉讼。
四、实际案例与启示
- 案例：小朱、小李等多名员工在某公司工作，公司却拖欠他们五个月工资。员工们多次与公司协商，公司承诺会尽快支付，但一直未兑现。后来员工们发现公司有转移部分财产的迹象，怀疑公司想逃避支付工资，遂产生争议，员工们决定采取进一步措施维护自身权益。
- 启示：在此案例中，若公司单纯拖欠工资，应通过劳动仲裁、民事诉讼等方式解决。但若公司以转移财产等方法逃避支付劳动报酬，数额较大且经政府有关部门责令支付仍不支付，则可能构成拒不支付劳动报酬罪。
总结与建议：老板拖欠工资五个月，劳动者应及时通过合法途径维权，先尝试与公司协商，协商不成则向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，必要时通过诉讼解决。同时，劳动者应保留好相关证据，以便在维权过程中证明自己的权益。若遇到公司恶意逃避支付报酬的情况，应及时向有关部门反映，以维护自身合法权益。