关于“员工加班老板需要陪同吗”这一问题，我们可以从法律和实际操作两个层面来进行分析。
从法律层面来看：
老板陪同员工加班并不直接构成违法。关键在于加班过程是否遵循了相关的劳动法律法规，特别是关于工作时间、加班时长以及加班薪酬的规定。如果老板陪同加班，但整个加班过程符合法律对工作时间、薪资支付等事项的具体要求，比如加班时长没有超出法定限制，且员工获得了相应的加班费，那么这种陪同行为就是合法的。反之，如果因老板的陪同导致员工被迫过度加班，或者未按规定支付足够的加班费，那么企业就可能涉嫌违反劳动法。
从实际操作层面来看：
老板是否陪同员工加班，更多取决于公司的文化、管理风格以及具体的工作需求。有些老板可能选择陪同加班，以表达对员工的支持和鼓励，或者为了及时解决工作中出现的问题。而有些老板则可能认为，员工应该具备独立工作的能力，不需要老板的时刻陪同。
综合建议：
遵守法律法规：无论老板是否陪同加班，都必须确保加班过程符合劳动法律法规的要求，包括加班时长、加班薪酬等。
考虑员工感受：老板在决定是否陪同加班时，可以考虑员工的感受和需求。如果员工希望老板在场以提供指导和支持，那么老板可以适当陪同。
建立良好沟通：老板和员工之间应该建立良好的沟通机制，就加班事宜进行充分沟通，确保双方对加班的期望和要求达成一致。
关注工作效率：老板陪同加班的目的是为了提高工作效率和解决问题，而不是为了监督员工。因此，在陪同过程中，老板应该注重提供实质性的帮助和指导。
综上所述，员工加班时老板是否需要陪同并没有固定的答案，而是取决于多种因素的综合考虑。最重要的是确保加班过程合法合规，并关注员工的感受和需求。