若离职后老板仍使用您的照片或视频，您确实有可能索要赔偿金，但具体能否成功索要及赔偿金额，需依据实际情况和相关法律规定来判断。以下是从不同角度对此问题的详细分析：

一、法律依据

1. 肖像权保护：

   • 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，自然人享有肖像权，有权依法制作、使用、公开或者许可他人使用自己的肖像。任何组织或者个人不得以丑化、污损，或者利用信息技术手段伪造等方式侵害他人的肖像权。未经肖像权人同意，不得制作、使用、公开肖像权人的肖像，但是法律另有规定的除外。
   • 若老板在您离职后未经您同意，继续使用您的照片或视频，可能构成对您的肖像权侵权。

2. 隐私权保护：

   • 如果您的照片或视频涉及您的私人生活或敏感信息，且老板未经您同意进行公开或使用，还可能构成对您的隐私权侵权。

二、索要赔偿金的条件

1. 侵权行为的存在：

   • 您需要证明老板确实存在未经您同意使用您照片或视频的行为。这可以通过收集相关证据，如照片、视频的使用记录、目击者证言等来实现。

2. 损害后果的发生：

   • 您需要证明因老板的侵权行为给您造成了实际损害，如精神损害、经济损失等。精神损害可能表现为您因照片或视频被不当使用而感到羞辱、尴尬或不安；经济损失则可能表现为您因照片或视频被用于商业目的而未能获得应有的报酬。

3. 侵权行为与损害后果之间的因果关系：

   • 您需要证明老板的侵权行为与您所遭受的损害后果之间存在因果关系。即，您的损害后果是由老板的侵权行为直接导致的。

三、赔偿金额的确定

1. 实际损失：

   • 如果您能证明因老板的侵权行为而遭受了实际经济损失，如因照片或视频被用于商业目的而未能获得的报酬，您可以要求老板赔偿这部分损失。

2. 精神损害赔偿：

   • 如果老板的侵权行为给您造成了精神损害，您可以要求老板支付精神损害赔偿金。精神损害赔偿金的数额通常根据侵权行为的严重程度、您的精神痛苦程度以及当地的经济水平等因素来确定。

3. 法定赔偿：

   • 如果无法确定实际损失或精神损害的具体数额，法院可能会根据侵权行为的性质、情节以及后果等因素，酌情确定赔偿金额。

四、建议与行动

1. 收集证据：

   • 尽快收集老板未经您同意使用您照片或视频的相关证据，如照片、视频的使用记录、目击者证言等。

2. 与老板协商：

   • 在掌握充分证据后，您可以尝试与老板进行协商，要求其停止侵权行为并赔偿您的损失。

3. 寻求法律帮助：

   • 如果协商无果，您可以向法院提起诉讼，要求老板承担侵权责任并赔偿您的损失。在此过程中，建议您咨询专业律师以获取更全面的法律支持和指导。

若您遇到此类问题，可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供更详细的法律建议。