多次挑衅打人，如果情节严重，是有可能判刑的。具体来说：

1. 寻衅滋事罪的构成：

   • 根据《中华人民共和国刑法》第二百九十三条的规定，随意殴打他人，情节恶劣的，构成寻衅滋事罪，处五年以下有期徒刑、拘役或者管制。
   • 若纠集他人多次（一般指三次以上，含三次）实施寻衅滋事行为，严重破坏社会秩序的，处五年以上十年以下有期徒刑，并可以并处罚金。

2. 量刑的考量因素：

   • 法院在判决时会综合考虑犯罪事实、性质、情节及社会危害程度。
   • 多次实施寻衅滋事行为，表明行为人的主观恶性较大，社会危害性严重，通常会导致更重的量刑。
   • 伤害后果、财物损毁情况、社会影响、犯罪人身份与前科、认罪态度与悔罪表现等也是量刑时考虑的重要因素。

3. 不构成犯罪的情况：

   • 对于尚不构成犯罪的寻衅滋事行为，依据《中华人民共和国治安管理处罚法》，一般会处以五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，并可并处一千元以下罚款。

4. 可能触犯的其他罪名：

   • 若寻衅滋事中的殴打行为导致他人轻伤及以上后果，则可能构成故意伤害罪。
   • 若强拿硬要或任意损毁公私财物的行为达到数额较大或有其他严重情节，则可能构成故意毁坏财物罪。

综上所述，多次挑衅打人的行为，其法律后果需根据具体情况判定。如果情节严重，构成寻衅滋事罪或其他相关罪名，是有可能判刑的。因此，建议行为人遵守法律法规，不要触碰法律底线。如果面临类似问题，可以直接向我咨询，我会提供专业的法律意见和帮助。