首先，我们要明确的是，保安晚上睡觉被物业抓到，这一行为本身并不直接对应一个具体的罚款金额，因为罚款通常是由具体的违规行为或违反的规章制度所决定的。不过，我可以从几个角度来分析这个问题，并给出一些可能的答案。

1. 如果物业有明确规定：

   • 假设物业的管理制度或员工手册中明确规定了保安的作息时间、巡逻要求等，并且规定了违反这些规定的罚款金额，那么物业可以根据这些规定对保安进行罚款。罚款的具体金额将取决于规定中的数额，这可能是几百元，也可能是几千元，具体要看物业的规定。

2. 如果物业没有明确规定：

   • 如果物业没有明确的罚款规定，或者保安的行为并未直接违反物业的任何规章制度，那么物业通常不能随意对保安进行罚款。在这种情况下，物业可能需要通过其他方式（如口头警告、书面警告、绩效扣分等）来管理保安的行为。

3. 法律角度的考量：

   • 从法律的角度来看，任何罚款都应该有明确的法律依据或合同依据。如果物业对保安的罚款没有法律依据或合同依据，那么保安有权拒绝支付罚款，并可以通过法律途径来维护自己的权益。

综上所述，保安晚上睡觉被物业抓到最高能罚多少钱，并没有一个确定的答案。这取决于物业的具体规定、保安的行为性质以及法律法规的适用情况。如果你在这方面有具体的疑问或遇到了相关问题，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况给出更详细的解答。