起诉老板要工资能申请赔偿。以下是对这一问题的详细分析：

一. 法律依据

根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十五条的规定，用人单位未按照劳动合同的约定或者国家规定及时足额支付劳动者劳动报酬的，由劳动行政部门责令限期支付。逾期不支付的，用人单位需按应付金额百分之五十以上百分之一百以下的标准向劳动者加付赔偿金。

二. 申请赔偿的条件

1. 用人单位存在拖欠工资的行为：即未在规定的时间内支付劳动者的工资报酬。
2. 劳动者已向劳动行政部门投诉：且劳动行政部门已责令用人单位限期支付。
3. 用人单位在劳动行政部门责令支付的期限内仍未支付：满足以上条件时，劳动者有权要求用人单位按应付金额百分之五十以上百分之一百以下的标准加付赔偿金。

三. 其他可能的赔偿

1. 经济补偿金：除了可以要求支付拖欠的工资外，劳动者还可以要求用人单位支付相当于工资报酬25%的经济补偿金。这是对用人单位克扣或者无故拖欠劳动者工资的一种惩罚性赔偿。
2. 解除劳动合同的经济补偿：如果劳动者因此解除劳动合同，根据《中华人民共和国劳动合同法》第四十六条，用人单位还应当向劳动者支付经济补偿。经济补偿按劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。

四. 维权建议

在提起诉讼前，劳动者可以先尝试与用人单位协商解决。如果协商无果，劳动者可以向本单位劳动争议调解委员会申请调解，或者向劳动争议仲裁委员会申请仲裁。若调解或仲裁未能解决问题，劳动者可以向人民法院提起诉讼，要求支付拖欠的工资以及相应的赔偿金。

我的观点：劳动者在遭遇拖欠工资的情况时，完全有权通过法律途径维护自己的权益，并申请相应的赔偿。在维权过程中，建议劳动者收集好相关证据，如劳动合同、工资条、考勤记录等，以支持自己的主张。如有进一步需要，您可以继续咨询我。