用人单位与劳动者约定六个月试用期，在特定情况下是合法的。具体来说：

1. 合法的情形：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》第十九条的规定，对于三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。因此，如果双方签订的劳动合同期限在三年以上，约定试用期为六个月是合法的。

2. 不合法的情形：

   • 如果劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；
   • 如果劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月。
   • 在这两种情况下，如果约定试用期为六个月，则是违法的。

此外，还需要注意以下几点：

• 试用期次数限制：同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期，且试用期应包含在劳动合同期限内。
• 试用期工资标准：劳动者在试用期的工资不得低于本单位相同岗位最低档工资或者劳动合同约定工资的百分之八十，并且不得低于用人单位所在地的最低工资标准。
• 试用期与劳动合同关系：如果劳动合同仅约定了试用期，那么该试用期不成立，该期限应视为劳动合同期限。

综上所述，用人单位在设定试用期时，必须严格遵守《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，确保试用期的约定既合法又合理。同时，劳动者也应了解自己的权益，在签订劳动合同时仔细审查试用期的约定，并在必要时采取适当的措施来维护自己的合法权益。如果你在这方面有任何疑问或需要进一步的法律咨询，请直接向我提问。