对于骑电动车不戴头盔被抓住好几次的情况，具体的处罚措施会因地区差异和违规次数而有所不同。但通常，各地都会依据《中华人民共和国道路交通安全法》及本地实际情况制定相应的管理办法。以下是一些可能的处罚情况和建议：
一、处罚措施
首次违规：
- 交警部门通常会给予口头警告或进行宣传教育，指出未佩戴头盔的危害性和违法性，并可能会登记交通违法信息。
第二次违规：
- 可能会再次受到批评警告，并登记交通违法信息。
- 部分地区可能会开始实施罚款，金额一般在五元至五十元之间，但具体数额由当地交通管理部门确定。
第三次及后续违规：
- 可能会面临更高金额的罚款，通常在二十元至二百元之间，具体数额视情节严重程度而定。
- 在某些地区，若骑行者拒绝接受罚款处罚，交警部门有权依法扣留其非机动车。
- 还可能需要参加交通安全学习，学习时间可能从半天到几天不等，内容涵盖道路交通安全法律法规、电动车安全骑行知识等。
- 多次违反交通规则还可能会影响个人信用记录，对未来办理信贷、出行、就业等相关事务可能产生不良影响。
二、建议
- 务必佩戴头盔：为了自身安全和避免不必要的处罚，强烈建议在骑电动车时务必佩戴头盔。
- 了解当地规定：主动了解并遵守当地关于骑电动车佩戴头盔的具体规定，确保自己的骑行行为合法合规。
- 增强安全意识：提高交通安全意识，严格遵守交通规则，不仅是为了避免处罚，更是为了自身和他人的安全。
综上所述，骑电动车不戴头盔被抓住多次可能会面临越来越严厉的处罚措施。因此，建议电动车驾驶人务必重视佩戴头盔的重要性，并严格遵守当地交通管理规定，共同维护道路交通的安全与秩序。