多次围标串标将面临严重的法律后果，主要包括行政责任、民事责任和刑事责任三个方面。以下是对这些法律后果的详细分析：
一、行政责任
罚款：
- 根据《中华人民共和国招标投标法》第五十三条的规定，投标人相互串通投标或者与招标人串通投标的，中标无效，并处中标项目金额千分之五以上千分之十以下的罚款。对单位直接负责的主管人员和其他直接责任人员，也会处以相应的罚款，具体为处单位罚款数额百分之五以上百分之十以下的罚款。
取消资格：
- 情节严重的，还可能面临取消其一年至二年内参加依法必须进行招标的项目的投标资格的处罚，并予以公告。
没收违法所得：
- 对于通过围标串标行为获得的非法所得，将被依法没收。
其他行政处罚：
- 除了上述处罚外，相关行政机关还可能根据具体情况，对围标串标行为人采取警告、责令停产停业等其他行政处罚措施。例如，若行为人3年内2次以上串通投标，或者串通投标行为损害招标人、其他投标人或者国家、集体、公民的合法利益，造成直接经济损失30万元以上，将被视为情节严重行为，可能面临更严厉的行政处罚。
二、民事责任
赔偿损失：
- 围标串标行为可能给招标人或其他投标人造成经济损失，行为人需要承担民事赔偿责任。这包括因围标串标行为导致的直接经济损失和间接经济损失。
合同无效：
- 如果围标串标行为导致中标合同无效，行为人可能需要承担因合同无效而产生的法律责任。例如，返还因合同取得的财产，赔偿因合同无效造成的损失等。
三、刑事责任
串通投标罪：
- 根据《中华人民共和国刑法》第二百二十三条的规定，投标人相互串通投标报价，损害招标人或者其他投标人利益，情节严重的，处三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金。投标人与招标人串通投标，损害国家、集体、公民的合法利益的，也依照前款的规定处罚。
其他犯罪：
- 在围标串标过程中，如果涉及行贿、受贿等犯罪行为，行为人还将承担相应的刑事责任。例如，若行为人以行贿手段谋取中标，可能构成行贿罪；若行为人收受他人财物为他人谋取中标，可能构成受贿罪。
法律建议：
- 严格遵守法律法规：参与招标投标活动的各方主体应严格遵守《中华人民共和国招标投标法》及其实施条例等相关法律法规，共同维护招标投标市场的公平、公正和诚信原则。
- 加强内部管理：企业应建立健全内部管理制度，加强对员工的教育和培训，防止员工参与围标串标等违法行为。
- 及时寻求法律帮助：若发现自身或他人存在围标串标行为，应及时向相关部门举报，并寻求专业律师的法律帮助，以减轻或避免法律责任。
总结：多次围标串标将面临严重的法律后果，包括行政责任、民事责任和刑事责任。相关主体应严格遵守法律法规，共同维护招标投标市场的公平竞争秩序。若您有任何法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。