核心结论：男方离婚起诉“外面的女的”是否需要赔钱，需分情况讨论，主要取决于是否存在法律规定的赔偿事由及证据充分性。以下分情况说明：

1. 若“外面的女的”存在破坏婚姻的过错行为（如重婚、同居）

• 法律依据：根据《民法典》第1091条，若“外面的女的”与男方以夫妻名义长期同居或登记结婚（构成重婚），原配（即男方配偶）可在离婚诉讼中主张“损害赔偿”，赔偿主体为过错方（男方），但若“外面的女的”明知男方有配偶仍与之同居/结婚，可能被认定为共同侵权人，需承担连带赔偿责任。
• 操作建议：原配需收集证据（如聊天记录、同居证明、证人证言、重婚登记记录等），在离婚诉讼中一并主张损害赔偿。若证据充分，法院可能判决男方赔偿原配，并可追加“外面的女的”为共同被告。

2. 若“外面的女的”仅与男方存在暧昧或短暂关系，未构成重婚/同居

• 法律后果：此时“外面的女的”不直接承担离婚损害赔偿责任，但若男方为维持关系向其转账、赠送财物，原配可依据《民法典》第1062条（夫妻共同财产处分权）主张返还。
• 操作建议：原配需证明男方赠与行为未经其同意（如转账记录、聊天记录中男方承认“偷偷给钱”等），起诉“外面的女的”返还夫妻共同财产。法院可能判决返还部分或全部财物。

3. 若男方起诉“外面的女的”要求赔偿（非原配起诉）

• 法律分析：男方作为过错方，通常无权直接起诉“外面的女的”索赔，除非存在其他法律关系（如“外面的女的”诈骗男方财物）。若男方以“精神损害”等为由起诉，法院一般不予支持，因男方自身存在过错。
• 例外情形：若“外面的女的”通过欺诈、胁迫等手段获取男方财物，男方可依据《民法典》第148条（欺诈）或第150条（胁迫）主张撤销赠与并返还财产。

综合建议

1. 明确诉讼主体：若原配想索赔，应以自己为原告，男方和“外面的女的”为被告（视情况）；若男方想索赔，需证明对方存在欺诈、侵权等行为。
2. 证据为王：无论哪种情形，均需收集关键证据（如同居证明、转账记录、聊天记录、证人证言等），否则可能败诉。
3. 及时行动：若涉及财产返还，需在知道权利受损后3年内起诉（诉讼时效）；若涉及重婚，可向公安机关报案（刑事责任）。

提示：法律问题需结合具体证据和细节分析，若有进一步疑问（如证据收集、诉讼策略等），可直接向我咨询，我会结合您的实际情况提供详细解答。