城管雇保安执法是否合法需分情况讨论，关键在于保安是否直接参与执法行为及是否具备相应权限。具体分析如下：

1. 若保安仅承担辅助性事务（如维持秩序、搬运物品等），不直接行使执法权，则合法性较高
   根据《行政处罚法》《行政强制法》等规定，行政执法权（如罚款、扣押、强制拆除等）必须由具有行政执法资格的公务员或经授权的事业单位人员行使。若保安仅负责现场秩序维护、协助搬运物品等辅助性工作，未直接参与执法决策或实施行政强制措施，则属于合法合理的劳务外包范畴。例如，城管在拆除违建时雇佣保安维持周边秩序，防止无关人员进入危险区域，此类行为通常被认可。

2. 若保安直接行使执法权（如扣押物品、限制人身自由等），则属于违法行为
   保安作为企业员工，不具备行政执法主体资格，无权独立实施行政处罚、行政强制等行为。若城管将执法权委托给保安行使（如让保安直接扣押摊贩物品、驱赶商贩等），则违反《行政处罚法》第17条（“行政处罚由具有行政执法资格的执法人员实施”）及第20条（“受委托组织必须符合法定条件”），可能面临行政复议或诉讼中被撤销具体行政行为的风险，相关责任人员还可能被追究行政责任甚至刑事责任。

3. 特殊情形：联勤联动机制下的合法性边界
   部分地区探索“城管+保安”联勤联动模式，但需严格限定保安职责范围。例如，保安可协助城管进行信息采集、证据固定（如拍照、录像），但不得直接作出执法决定或采取强制措施。若超出此范围，仍可能构成违法。

建议：

• 对城管部门：需明确保安职责边界，避免将执法权外包；若需辅助力量，应通过政府购买服务方式雇佣，并签订协议明确权责。
  
• 对市民：若遭遇保安直接执法（如扣押物品、罚款），可要求其出示执法证件，若无法提供，可拒绝配合并保留证据，后续通过行政复议或诉讼维权。
  

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