结论：跟老板私人借的钱与公司欠你的钱，在一般情况下不能直接对冲，但在特定条件下可以通过协商或法律途径实现债权债务的抵销。

分析说明：

1. 债权债务的主体不同：

   • 你跟老板私人借的钱，这是你与老板个人之间的债权债务关系。
   • 公司欠你的钱，这是你与公司之间的债权债务关系。
   • 由于债权债务的主体不同（一个是老板个人，一个是公司），在一般情况下，这两个债权债务关系是不能直接对冲的。

2. 特定条件下的抵销：

   • 协商抵销：如果你与老板和公司都达成一致，可以通过协商的方式，将你对老板的债权与你对公司的债务进行抵销。这需要三方都同意，并可能涉及相关的书面协议或合同变更。
   • 法律抵销：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，当事人互负债务，该债务的标的物种类、品质相同的，任何一方可以将自己的债务与对方的到期债务抵销；但是，根据债务性质、按照当事人约定或者依照法律规定不得抵销的除外。虽然这一条款主要适用于双方互负债务的情况，但在某些特定情境下，如果老板同意将其个人债务与公司债务进行某种形式的关联或承担，且这种关联或承担不违反法律强制性规定，也可能通过法律途径实现抵销。不过，这种情况较为复杂，需要具体分析。

3. 实际操作建议：

   • 沟通协商：首先，建议你与老板和公司进行沟通，看是否能够通过协商的方式解决这个问题。如果三方都同意，可以签订相关的协议或合同变更文件，明确债权债务的抵销方式和金额。
   • 法律途径：如果协商不成，你可以考虑通过法律途径来维护自己的权益。例如，你可以向法院提起诉讼，要求公司偿还欠款；同时，你也可以与老板协商，看是否能够通过法律程序将其个人债务与公司债务进行某种形式的关联或承担。但需要注意的是，法律途径可能涉及复杂的法律程序和较高的成本，因此需要谨慎考虑。

后续行动建议：

• 在处理这类问题时，建议你保留好所有的借款凭证、欠款证据以及与老板和公司的沟通记录等文件，以备不时之需。
• 如果你对具体的法律程序或操作方式不熟悉，可以向我进一步咨询，我会根据你的具体情况提供更详细的法律建议和指导。

特殊场景提醒：

• 如果老板个人债务与公司债务存在混同的情况（例如老板将公司资金用于个人消费或个人债务偿还等），这可能涉及公司法和个人破产法等相关法律问题。在这种情况下，你需要更加谨慎地处理债权债务关系，并可能需要寻求专业的法律帮助来维护自己的权益。