向熟人老板要工资确实是个需要谨慎处理的情况，既要维护自己的合法权益，又要尽量不破坏与老板之间的熟人关系。以下是一些建议，希望能帮到你：
选择合适的时机和方式：找一个老板相对轻松、没有压力的时候，比如工作之余或者他心情较好的时候，以私下、诚恳的方式提出。避免在公共场合或者他忙碌、烦躁的时候提及，以免引起不必要的冲突。
明确表达诉求：直接而礼貌地告诉老板你的工资情况，比如：“老板，我最近查看了一下我的工资条，发现上个月的工资还没有到账，想跟您确认一下是不是有什么特殊情况？”或者“老板，我最近手头有点紧，想问问我这个月的工资大概什么时候能发？”这样的表达既明确了自己的诉求，又给了老板解释和回应的空间。
提供证据或记录：如果可能的话，准备好你的工作记录、考勤记录或者之前的工资条等证据，以证明你的工作量和应得的工资。这样在沟通时更有说服力，也能让老板更清楚地了解你的情况。
保持冷静和理性：无论老板给出什么回应，都要保持冷静和理性。如果老板表示会尽快解决，你可以表达感谢并耐心等待；如果老板有推诿或者拒绝的意思，你可以进一步询问原因，并表达自己的困难和期望。记住，沟通是解决问题的关键，不要因为情绪激动而破坏了沟通的氛围。
考虑法律途径：如果经过多次沟通，老板仍然拒绝支付工资，你可以考虑通过法律途径来维护自己的权益。比如，向当地的劳动监察部门投诉或者提起劳动仲裁。当然，这是最后一步，希望你能在之前的沟通中解决问题。
在整个过程中，记得保持礼貌和尊重，尽量以和平、理性的方式解决问题。毕竟，与老板之间的熟人关系也是一笔宝贵的财富，不要因为一时的工资问题而破坏了它。如果你还有其他疑问或者需要进一步的帮助，随时都可以向我咨询。