结论：多次偷窃商品合计258元，虽数额不大，但根据《中华人民共和国刑法》及相关司法解释的规定，若构成“多次盗窃”，则通常会被判刑。具体刑罚需法院结合犯罪情节、悔罪表现等多方面因素综合判断。

法律依据与分析：

1. 盗窃罪的构成要件：

   • 根据《中华人民共和国刑法》第二百六十四条，盗窃罪是指盗窃公私财物，数额较大的，或者多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃的行为。这表明，除了盗窃数额较大外，多次盗窃也是构成盗窃罪的重要条件之一。

2. 多次盗窃的认定：

   • 《最高人民法院、最高人民检察院关于办理盗窃刑事案件适用法律若干问题的解释》第三条第一款明确规定，二年内盗窃三次以上的，应当认定为“多次盗窃”。因此，如果您提到的多次偷窃行为发生在二年内，且次数达到三次或以上，那么就满足了“多次盗窃”的构成要件。

3. 刑罚的确定：

   • 一般情况下，犯盗窃罪可处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金。然而，具体的刑罚并非一成不变，而是由法院根据案件的具体情况，包括犯罪情节、悔罪表现、是否有自首或立功等情节，以及被告人的认罪态度等因素进行综合判断。
   • 在您的情况下，虽然盗窃的总金额仅为258元，未达到通常意义上的“数额较大”标准（一般指1000元至3000元以上，具体标准因地区而异），但由于构成了“多次盗窃”，因此依然涉嫌构成盗窃罪，可能面临刑事追究和相应的法律制裁。

4. 实际案例与量刑考量：

   • 在实际案例中，法院会综合考虑多种因素来量刑。例如，如果盗窃行为是初犯、偶犯，且被告人认罪态度好、有悔罪表现，法院可能会酌情从轻处罚。反之，如果盗窃行为频繁、手段恶劣，或者被告人有前科劣迹，法院则可能会从重处罚。

建议与指导：

• 积极配合司法机关：如果您或您认识的人面临此类情况，建议积极配合司法机关的调查和处理，如实陈述事实，争取从轻或减轻处罚的机会。
• 寻求法律帮助：在处理此类法律问题时，建议寻求专业律师的帮助。律师可以提供法律咨询、代理诉讼等服务，帮助您更好地维护自己的合法权益。
• 增强法律意识：为了避免类似情况的发生，建议增强法律意识，遵守法律法规，不要因一时贪念而触犯法律。

总结：多次偷窃商品合计258元，虽数额不大，但若构成“多次盗窃”，则通常会被判刑。具体刑罚需法院结合多方面因素综合判断。因此，在面对类似情况时，应积极配合司法程序，并寻求专业法律帮助。如果您有任何法律问题或需要进一步的法律指导，请直接向我咨询。