行政拘留决定一旦作出，即使双方达成和解协议并签署谅解协议书，申请不拘留的成功率也相对较低，但并非完全没有可能，具体需结合案件实际情况判断。以下从不同角度为你详细分析：
法律角度
行政拘留的法定性：
- 行政拘留是公安机关依法对违反行政管理秩序的行为人采取的一种限制人身自由的行政处罚措施。其决定一旦作出，即具有法律效力，非经法定程序不得随意变更或撤销。
和解与谅解的法律效力：
- 双方达成和解协议并签署谅解协议书，主要体现的是双方对民事赔偿或纠纷解决的意愿，这并不能直接改变行政拘留的法定性。行政拘留的处罚决定是基于行为人的违法行为，而非双方的和解或谅解。
申请不拘留的法律依据：
- 在某些特定情况下，如行为人符合取保候审条件（虽然这更多适用于刑事案件，但行政拘留中也有类似考虑，如病情严重需要治疗等）、或者存在其他法定从轻、减轻或免除处罚的情形，行为人或其代理人可以向公安机关提出申请，请求不执行行政拘留。但这种情况需要严格的法定条件支持，并非仅凭和解协议和谅解书即可实现。
实践角度
公安机关的考量因素：
- 公安机关在决定是否执行行政拘留时，会综合考虑多种因素，包括违法行为的性质、情节、社会危害程度，以及行为人的个人情况（如年龄、健康状况、是否有前科等）。和解协议和谅解书可能作为量刑或处罚的参考因素之一，但并非决定性因素。
申请不拘留的难度：
- 由于行政拘留的法定性和严肃性，申请不拘留的成功率相对较低。除非存在明确的法定从轻、减轻或免除处罚的情形，否则公安机关很难仅凭和解协议和谅解书就作出不执行行政拘留的决定。
建议与措施
积极沟通：
- 你可以尝试与作出行政拘留决定的公安机关进行积极沟通，说明双方已经达成和解协议并签署谅解协议书的情况，以及行为人的个人情况和悔过表现，请求公安机关考虑不执行行政拘留。
提供充分证据：
- 在沟通过程中，提供充分的证据来支持你的申请，如和解协议、谅解书、行为人的悔过书、医疗证明（如果适用）等。这些证据有助于公安机关更全面地了解案件情况，从而作出更合理的决定。
寻求法律援助：
- 如果你对申请不拘留的程序或法律依据不熟悉，可以寻求专业律师的法律援助。律师可以为你提供专业的法律意见和帮助，提高申请不拘留的成功率。
需要强调的是，即使双方达成和解协议并签署谅解协议书，也不能保证申请不拘留一定成功。最终的决定权在作出行政拘留决定的公安机关手中。因此，在申请过程中，你需要保持理性态度，积极配合公安机关的工作，并尊重其最终决定。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。