未签订合同情况下的赔偿问题，需根据具体法律关系和事实情况来分析，核心结论如下：
劳动关系中未签订书面劳动合同
根据《劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过1个月不满1年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍工资（最多11个月）。若满1年仍未签订，视为已订立无固定期限劳动合同，用人单位仍需补签合同并支付此前11个月的双倍工资差额。
例外情形：若因劳动者原因（如拒绝签订）导致未签合同，用人单位需提供证据（如书面通知、签收记录等）证明已履行签订义务，否则仍需承担赔偿责任。
民事合同关系中未签订书面合同
若属于买卖、租赁、服务等普通民事合同关系，未签订书面合同不影响合同效力（《民法典》第四百六十九条）。赔偿需以实际损失为基础，结合过错程度分担：
- 违约赔偿：若一方违约（如未交付货物、未支付款项），需赔偿对方因违约造成的直接损失（如货物差价、利息损失）和可预见间接损失（如转售利润）。
- 缔约过失赔偿：若在合同订立过程中因一方过错（如隐瞒重要信息、恶意磋商）导致合同未成立，过错方需赔偿对方信赖利益损失（如为签约支出的合理费用）。
关键点：需证明损失与未签合同行为之间的因果关系，且赔偿范围以实际损失为限，不得超过违约方订立合同时预见到或应当预见到的损失。
特殊合同类型中的规定
- 建设工程合同：未签订书面合同但工程已竣工验收合格的，可参照合同约定结算工程价款（《建设工程司法解释一》第二十四条）。
- 房屋租赁合同：未签订书面合同且租赁期限超过6个月的，视为不定期租赁，双方可随时解除合同，但出租人解除合同需在合理期限前通知承租人（《民法典》第七百零七条）。
行动建议：
- 收集证据：如工作记录、转账凭证、沟通记录等，证明双方存在事实合同关系或劳动关系。
- 明确诉求：根据具体法律关系，确定是主张双倍工资、违约赔偿还是缔约过失赔偿。
- 协商或诉讼：优先与对方协商解决；若协商不成，可向劳动仲裁机构（劳动关系）或法院（民事关系）提起仲裁/诉讼。
如有进一步细节（如合同类型、损失金额等），可随时向我补充说明，我会为您具体分析。